6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile | 391914-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-pyrrolidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 391914-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: WAYWQMQWDROCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-9H-fluorene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new class of teraryl-based AIEgen for highly selective imaging of intracellular lipid droplets and its detection in advanced-stage human cervical cancer tissues

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于 D-π-A teraryl 的 AIEgen 6a，用于细胞内脂滴的选择性染色。

  DOI：

  10.1039/d3tb01764h

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• An Innovative Protocol for the Synthesis of 3-(Pyridin-2-yl)-5-<i>sec</i>-aminobiphenyl-4-carbonitriles and 9,10-Dihydro-3-(pyridine-2-yl)-1-<i>sec</i>-aminophenanthrene-2-carbonitriles
  作者：Umesh D. Patil、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1002/jhet.1712

  日期：2013.8

  Herein, we present an innovative, novel, and highly convenient protocol for the synthesis of 3‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐sec‐aminobiphenyl‐4‐carbonitriles (6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g) and 9,10‐dihydro‐3‐(pyridine‐2‐yl)‐1‐sec‐aminophenanthrene‐2‐carbonitriles (10a, 10b, 10c, 10d, 10e), which have been delineated from the reaction of 4‐sec‐amino‐2‐oxo‐6‐aryl‐2H‐pyran‐3‐carbonitrile (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g)

  在此，我们提出了一种创新，新颖且高度方便的方案，用于合成3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1-秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e），已从4秒的反应中划定氨基2氧6芳基2 H吡喃3腈（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）和4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基3-腈（9a，9b，9c，9d，9e）在室温下使用KOH / DMF系统与2-乙酰基吡啶（5）进行环转化反应。该方法的显着特征是为合成不对称的1,3-三芳基化合物（如3-（吡啶-2-基）-5-秒-氨基联苯-4-腈）提供无过渡金属的途径（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g）和9,10-二氢-3-（吡啶-2-基）-1秒-氨基菲-2-腈（10a，10b，10c，10d，10e）。该反应的新颖之处在于，它是由2
• Facile synthesis of 2,6-diaryl-4-secondary aminonicotinonitriles and highly substituted unsymmetrical 2,2′-bipyridines
  作者：Sidhanath V. Bhosale、Umesh D. Patil、Mohan B. Kalyankar、Santosh V. Nalage、Vijay S. Patil、Kamlesh R. Desale

  DOI：10.1002/jhet.380

  日期：——

  The ring transformation of 2H-pyran-2-one by N-aryl amidine in the presence of KOH in DMF at room temperature resulted in a facile synthesis of the 2,6-diaryl-4-secondary aminonicotinonitrile and highly substituted unsymmetrical 2,2′-bipyridines in moderate yield. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  环的变换 在室温下于DMF中在KOH中，在KOH存在下，由N-芳基制备2H-吡喃-2-酮，可轻松合成2,6-二芳基-4-仲氨基烟腈和高度取代的不对称2,2'-联吡啶中等产量。J.杂环化​​学。（2010）。
• An efficient substituent dependent synthesis of congested pyridines and pyrimidines
  作者：Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.062

  日期：2007.10

  An efficient and versatile synthesis of various congested pyridines 3a–h, 6a,b, 8a–n, 10a–g, and 16a,b, and (pyrimidin-4-yl)acetonitriles 13a–g has been delineated by base catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1a–h, 5, 7, and 15 by formamidine acetate 2a, acetamidine hydrochloride 2b, S-methylisothiourea 9a, pyrazol-1-yl-carboxamidine 9b, and arylamidine hydrochloride

  碱催化的环转化描述了各种拥挤的吡啶3a - h，6a，b，8a - n，10a - g和16a，b以及（嘧啶-4-基）乙腈13a - g的高效通用合成方法。适当官能2 ħ -吡喃-2-酮1A - H ^，5，7，和15由乙酸甲脒2A，乙脒盐酸盐2b中，小号-methylisothiourea图9a，吡唑-1-基甲脒9B，和芳脒盐酸盐12分别在粉末KOH的无水DMF的存在。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。