5-(4-methoxyphenyl)tropolone | 16241-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)tropolone
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)-tropolon；2-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 16241-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HTBILOVXLVAHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)tropolone 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49 mg的产率得到2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的卤素糖基化

  摘要：

  一系列单糖和双糖，包括葡萄糖衍生物10，在 Pd 催化剂存在下，与各种卤化和结构独特的托酮（包括“母体”化合物11 ）干净地偶联，得到相应的 α- 和 β-异头形式的托酚酮糖苷，例如分别为12和13。改变所使用的配体会显着影响端基异构体分布，从而使 α- 或 β- 形式占主导地位。当使用二卤化类肌酸素作为偶联伙伴时，观察到显着的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04099
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  多元酚的托基化及其产物的脱氢

  摘要：

  已经进行了愈创木酚、儿茶酚、间苯二酚、对苯二酚、2,6-二甲氧基苯酚、连苯三酚和间苯三酚等多元酚的转酰化反应。这些多元酚与乙基托醚或托鎓离子具有很强的反应性，并产生单、二或有时三托基衍生物。tropylpolyhydric phenolmethyl ethers 的脱氢得到稳定的aryltropilium 离子。甲氧基苯基托酮和甲氧基苯基托酚酮也以良好的产率从 4-甲氧基苯基托鎓离子开始合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1462

文献信息

• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• A Convenient Synthesis of 5-Aryltropolones via Novel Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)tropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Hiroaki Saito、Hiroshi Yamamoto、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/cl.1986.1577

  日期：1986.9.5

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80 °C readily gave the benzidine type rearrangement products, i.e. 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, which in turn were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones that can be utilized for synthesizing B-ring-open analogues of colchicine.

  在 50–80 °C 下用乙醇酸处理各种 2-(2-芳基肼基) 托酮很容易得到联苯胺型重排产物，即 2-氨基-5-(4-氨基芳基)托酮，这反过来又很方便导致相应的 5-芳基托酚酮可用于合成秋水仙碱的 B 环开环类似物。
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、'et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE TETSUO; TAKASE KAHEI; SAITO HIROAKI; YAMAMOTO HIROSHI; IMAFUKU KIMI+, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1577-1580
  作者：NOZOE TETSUO、 TAKASE KAHEI、 SAITO HIROAKI、 YAMAMOTO HIROSHI、 IMAFUKU KIMI+

  DOI：——

  日期：——