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2-Diazo-N-methyl-N-phenylbutanamide | 1380500-24-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-Diazo-N-methyl-N-phenylbutanamide
英文别名
——
2-Diazo-N-methyl-N-phenylbutanamide化学式
CAS
1380500-24-2
化学式
C11H13N3O
mdl
——
分子量
203.244
InChiKey
AMWVTIPHTJERKM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    22.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-Diazo-N-methyl-N-phenylbutanamideN-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.02h, 以89%的产率得到3-bromo-3-ethyl-1-methylindolin-2-one
    参考文献:
    名称:
    N-卤代琥珀酰亚胺与α-重氮羰基化合物的无催化剂卤代反应:3-卤代新吲哚或乙烯基卤化物的合成
    摘要:
    据报道,N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺(NXS)的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应,以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成,然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.6b01346
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文献信息

  • Highly enantioselective trapping of zwitterionic intermediates by imines
    作者:Huang Qiu、Ming Li、Li-Qin Jiang、Feng-Ping Lv、Li Zan、Chang-Wei Zhai、Michael P. Doyle、Wen-Hao Hu
    DOI:10.1038/nchem.1406
    日期:2012.9
    trap the zwitterionic intermediates. Here, we describe the use of imines, activated by chiral organocatalysts, and a highly efficient integrated rhodium and chiral Brønsted acid co-catalysed process to trap zwitterionic intermediates that have been proposed previously to undergo a formal C–H insertion reaction, allowing us to obtain polyfunctionalized indole and oxindole derivatives in a single step
    与过渡属催化过程中产生的不稳定和高活性两性离子中间体的反应为分子构建提供了新的机会。插入反应涉及两性离子中间体的坍塌,但捕获它们将允许进行目前尚不可用的结构细化。为了以这种方式合成复杂的分子,可以使用反应性亲电试剂来捕获两性离子中间体。在这里,我们描述了使用由手性有机催化剂活化的亚胺,以及高效的和手性布朗斯台德酸共催化过程来捕获先前已提出进行正式 C-H 插入反应的两性离子中间体,
  • Construction of 4-hydroxycoumarin derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters <i>via</i> ternary catalysis
    作者:Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Sifan Yu、Huang Qiu、Abdulla Yusuf、Xinfang Xu、Yu Qian、Wenhao Hu
    DOI:10.1039/d3sc03452f
    日期:——
    4-Hydroxycoumarin derivatives represent one of the most important scaffolds in biologically active substances, pharmaceuticals and functional materials. Herein, we describe an efficient Pd/amine/Brønsted acid ternary-catalytic multicomponent reaction for the rapid construction of substituted 4-hydroxycoumarin derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters via convergent assembly of
    4-羟香豆素生物生物活性物质、药物和功能材料中最重要的支架之一。在此,我们描述了一种有效的/胺/布朗斯台德酸三元催化多组分反应,通过两个原位生成的活性中间体的聚合组装,快速构建具有相邻四级和三级立体中心的取代的4-羟香豆素生物。此外,香豆素生物的后期转化及其抗肿瘤活性的体外试验成功证明了该产品作为平台分子的潜在用途。
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