N-(5-chlorobenzothiazol-2-yl)guanidine | 885044-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(5-chlorobenzothiazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: 5-chlorobenzothiazolyl-2-guanidine；(5-Chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)guanidine；2-(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)guanidine
• CAS: 885044-06-4
• 化学式: C₈H₇ClN₄S
• 分子量: 226.689
• InChiKey: ZGDAQPGELKQGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chlorobenzothiazol-2-yl)guanidine 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到7-Chloro-4-phenylimino-[1,3,5]triazino[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis ofs-Triazino[2,1-b][1,3]benzoxazoles,s-Triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, ands-Triazino[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926290
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-硫脲 在 三乙胺 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(5-chlorobenzothiazol-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  发现苯并噻唑胍作为凝血酶和胰蛋白酶IV的新型抑制剂

  摘要：

  在寻找新的中性P1片段以合成具有改善的药代动力学特性的凝血酶抑制剂的项目中，将含有苯并噻唑胍支​​架的片段鉴定为弱凝血酶抑制剂。使用WaterLOGSY（通过梯度光谱法观察到的水配体）NMR检测与凝血酶结合的片段，并通过Biacore A100亲和力测量和酶测定法对这些片段进行跟踪。获得了与凝血酶最有效的化合物的晶体结构，并揭示了意想不到的结合模式以及片段与蛋白质的关键相互作用。基于这些结果，进行了一系列基于结构的设计和合成，这些小系列优化产品的p K a值较低，它们是新颖的新型取代的苯并噻唑胍。价值实现了。对这些化合物针对人胰蛋白酶I和人胰蛋白酶IV的测试显示出某些化合物具有意想不到的抑制活性和选择性，这使其成为选择性胰蛋白酶抑制剂的有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.046

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。
• Discovery of benzothiazole guanidines as novel inhibitors of thrombin and trypsin IV
  作者：Michael Karle、Wolfgang Knecht、Yafeng Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.046

  日期：2012.7

  In a project to find novel neutral P1 fragments for the synthesis of thrombin inhibitors with improved pharmacokinetic properties, fragments containing a benzothiazole guanidine scaffold were identified as weak thrombin inhibitors. WaterLOGSY (Water-Ligand Observed via Gradient SpectroscopY) NMR was used to detect fragments binding to thrombin and these fragments were followed up by Biacore A100 affinity

  在寻找新的中性P1片段以合成具有改善的药代动力学特性的凝血酶抑制剂的项目中，将含有苯并噻唑胍支​​架的片段鉴定为弱凝血酶抑制剂。使用WaterLOGSY（通过梯度光谱法观察到的水配体）NMR检测与凝血酶结合的片段，并通过Biacore A100亲和力测量和酶测定法对这些片段进行跟踪。获得了与凝血酶最有效的化合物的晶体结构，并揭示了意想不到的结合模式以及片段与蛋白质的关键相互作用。基于这些结果，进行了一系列基于结构的设计和合成，这些小系列优化产品的p K a值较低，它们是新颖的新型取代的苯并噻唑胍。价值实现了。对这些化合物针对人胰蛋白酶I和人胰蛋白酶IV的测试显示出某些化合物具有意想不到的抑制活性和选择性，这使其成为选择性胰蛋白酶抑制剂的有吸引力的起点。