(R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate | 1372694-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate
• 英文别名: methyl (R)-2-(4-bromophenyl)-2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 1372694-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: BRHNNCDDSDPWEN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 2Rh⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*2C₂₄H₁₄F₁₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的对映选择性 C(sp3)-H 通过卡宾诱导的不对称分子间 C-H 插入功能化†

  摘要：

  过渡金属催化的金属-卡宾的 C-H 插入代表了一种出色且强大的 C-H 功能化方法。然而，尽管金属-卡宾化学取得了显着进展，但能够对映选择性分子间卡宾 CH 插入的过渡金属催化剂主要限于基于二铑 (II) 和铱 (III) 的配合物。在此，我们公开了一种新版本的不对称卡宾 CH 插入反应与铑 (I) 催化剂。高度对映选择性的铑 (I) 络合物催化的 C(sp 3)—1,4-环己二烯与α-芳基-α-重氮乙酸酯的H官能化成功开发。通过使用手性双环[2.2.2]-辛二烯作为配体，铑（I）-卡宾诱导的不对称分子间C-H插入在室温下顺利进行，允许获得多种α-芳基-α-环己二烯基乙酸酯和宝石含-diaryl具有良好良好的产率，以对映选择性优良乙酸（高达99％ee）的。此外，该反应的合成效用通过一种新型大麻素 CB 1受体配体的轻松合成得到了强调。这种方法可能为在药物化学中开发可用于治疗的大麻素受体类型配体提供新的机会。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100040

文献信息

• Highly enantioselective intermolecular carbene insertion to C–H and Si–H bonds catalyzed by a chiral iridium(iii) complex of a D4-symmetric Halterman porphyrin ligand
  作者：Jing-Cui Wang、Zhen-Jiang Xu、Zhen Guo、Qing-Hai Deng、Cong-Ying Zhou、Xiao-Long Wan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2cc30441d

  日期：——

  The chiral iridium porphyrin [Ir((−)-D4-Por*)(Me)(EtOH)] displays excellent reactivity and stereoselectivity towards carbene insertion to C–H and Si–H bonds, affording corresponding products in high yields (up to 96%) and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  手性铱卟啉[Ir((â)-D4-Por*)(Me)(EtOH)]对CâH和SiâH键的碳烯插入具有极佳的反应性和立体选择性，能以高产率（高达96%）和高对映选择性（高达98% ee）得到相应的产物。