1-(2-isopropylphenyl)-2-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-isopropylphenyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: 1-(2-isopropylphenyl)naphthalen-2-amine；1-(2-Isopropylphenyl)naphthalen-2-amine；1-(2-propan-2-ylphenyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: GSNLFRHJANPTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 1-(2-isopropylphenyl)-2-naphthylamine 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 methyl (1S)-bicyclo<2.2.1>hept-2-eno-2-carboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  逆向选择性远程间位 C-H 激活

  摘要：

  轴向手性基序在手性配体和催化剂、天然产物和候选药物中很突出。因此，用于轴向手性支架的权宜立体选择性制备的新策略将产生广泛的影响。在这里，我们报告了2-芳基苯胺的高度阻转选择性远程间位-C -H 芳基化，采用对映选择性钯化中继策略，使用手性降冰片烯 [(+)-NBE-CO 2 Me] 瞬态介质制备远端取代的轴向手性支架. 该方法为间位取代的轴向手性苯胺提供了一种高效途径。钯/降冰片烯协同催化体系具有使用天然苯胺导向基团、广泛的底物范围、高立体诱导性（S因子高达 167)，以及出色的可扩展性。富含对映体的苯胺很容易转化为多种手性化合物，包括手性配体和催化剂。在两个模型催化反应中对轴向手性间位取代配体的评估说明了我们的 C-H 活化方法获得有价值的新化学空间的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropyl)phenyllead triacetate 、 2-萘胺 在 叔丁基氯化镁 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-(2-isopropylphenyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  苯酚或苯胺与芳基三乙酸铅的不对称碳-碳偶联

  摘要：

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，

  DOI：

  10.1021/ja012287l

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral Biaryl‐2‐amines by Pd ^II ‐Catalyzed Free‐Amine‐Directed Atroposelective C−H Olefination
  作者：Bei‐Bei Zhan、Lei Wang、Jun Luo、Xu‐Feng Lin、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201915674

  日期：2020.2.24

  A simple and ubiquitously present group, free amine, is used as a directing group to synthesize axially chiral biaryl compounds by PdII -catalyzed atroposelective C-H olefination. A broad range of axially chiral biaryl-2-amines can be obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 97 % ee). Chiral spiro phosphoric acid (SPA) proved to be an efficient ligand and the loading could be reduced

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。
• Saito; Kano; Ohyabu, Synlett, 2000, # 11, p. 1676 - 1678
  作者：Saito、Kano、Ohyabu、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——