3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide | 24759-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide
• 英文别名: 3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxamide, 3-imino-；3-iminobenzo[f]chromene-2-carboxamide
• CAS: 24759-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VNHCIICJCYBUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  493.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 生成 2-[5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans by the action of nucleophilic reagents 4. Use of 2-(N-aroylhydrazono)coumarin-3-carboxamides for the synthesis of 3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251703
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Cyano Active Methylene Compounds with 2-Hydroxy-1-naphthal-4-acetylaniline: An Unexpected Result

  摘要：

  氰基活性甲基化合物（1-5）与含有碳-氮双键和碳-氧双键的2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在等摩尔比下缩合，生成粗固体（1a-5a），这些固体从苯中结晶。产品根据元素分析和光谱研究被鉴定为3-亚氨基-3H-苯并[f]色烯衍生物（1a-5a）。化合物（1-5）与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺在2:1摩尔比下的反应也产生了相同的产品（1a-5a）。因此，氰基活性甲基化合物选择性地与2-羟基-1-萘-4-乙酰苯胺的碳-氮双键反应，留下被认为更具反应性的碳-氧双键完整，导致形成单加成-消除产物，这些产物由于羟基和氰基之间的相互作用而环化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20228

文献信息

• Discovery of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as senescence inducers and their senescence-associated antiproliferative activities on cancer cells using advanced phenotypic assay
  作者：Sangmi Oh、Ji Young Lee、Inhee Choi、Arnaud Ogier、Do Yoon Kwon、Hangyeol Jeong、Sook Jin Son、Youngmi Kim、Haejin Kwon、Seijin Park、Hwankyu Kang、Kwanghan Kong、Sujin Ahn、Ulf Nehrbass、Myung Jin Kim、Rita Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112550

  日期：2021.1

  select a novel class of antiproliferative agents on cancer cells, 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives, which induced senescence-like phenotypic changes in human melanoma A375 cells without serious cytotoxicity against normal cells. To evaluate structure-activity relationship (SAR) study of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one scaffold starting from hit 3, a focused library containing diversely modified

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。
• An interesting fluorescent probe with aggregation-induced emission for highly sensitive and selective detection of Hg2+
  作者：Su-qian Cai、Ke-feng Zhang、Xiao-hua Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154612

  日期：2023.7

  ESI-MS and single crystal. Probe L exhibits aggregation-induced emission properties and provides a simple and efficient strategy for highly selective and sensitive detection of Hg2+ in an aqueous solution of DMSO/H2O (1:4, v:v). According to job curve and fluorescence titration, probe L with Hg2+ forms a 1:1 ratio of complex, and its lowest detection limit is 6.35×10−9 mol/L. Probe L toward detection of

  由于汞对自然环境和人类健康具有众所周知的毒性，开发用于检测痕量汞（II）的高灵敏度分析方法一直引起人们的极大兴趣。本文合成了一种有趣的基于2-羟基-1-萘醛衍生物的用于检测Hg 2+的“开启”荧光探针L ，并通过IR、 1 H NMR、13 C NMR确认了其化学结构。 ESI-MS 和单晶。探针L表现出聚集诱导发射特性，为DMSO/H 2水溶液中Hg 2+的高选择性和灵敏检测提供了简单有效的策略O（1：4，v：v）。根据工作曲线和荧光滴定结果，探针L与Hg 2+形成1:1的络合物，其最低检出限为6.35×10 -9 mol/L。探针L在检测Hg 2+方面具有成本低、结构稳定、水溶性高、响应速度快、可长期使用等显着优势。探针L的潜在申请人也经过调查，表明它可以方便地制成一系列传感带并应用于快速检测中药中的痕量Hg 2+ 。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 691 - 693
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 5-diazoimidazoles with steroid hydrazones
  作者：E. V. Sadchikova、E. A. Kureneva、E. A. Shtokareva、I. S. Selezneva

  DOI：10.1007/s10593-005-0071-1

  日期：2004.11
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans under the influence of nucleophilic reagents. 2. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides witho-aminobenzenesulfonamide
  作者：S. N. Kovalenko、V. P. Chernykh、A. E. Shkarlat、I. V. Ukrainets、V. I. Gridasov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02251684

  日期：1998.7