5-ethoxy-4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 112698-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-ethoxy-4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: 5-ethoxy-4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one；5-ethoxy-4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 112698-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: KSZTZQDMEBDOGP-QXSJWSMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-和5-取代的10-氧三环[5.2.l.0 2,6 ]癸二烯酮的合成。呋喃和环戊烯-1,4-二酮的环加合物的功能化。

  摘要：

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89179-1
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 5-ethoxy-4-phenylthiomethyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-和5-取代的10-氧三环[5.2.l.0 2,6 ]癸二烯酮的合成。呋喃和环戊烯-1,4-二酮的环加合物的功能化。

  摘要：

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89179-1

文献信息

• Sulfone mediated synthesis of cyclopentadienone epoxides from 10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decadienones. A convenient route to epi-pentenomycins
  作者：A.J.H. Klunder、A.A.M. Houwen-Claassen、M.G. Kooy、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95362-0

  日期：1987.1

  Sulfonylmethylation of 10-oxatricyclodecadienone 6 leads to sulfone 4 which forms the key intermediate in the synthesis of 5-alkoxymethylcyclopentadienone epoxides 5. Acid catalyzed hydrolysis of 5 followed by acylation affords epi-pentenomycin derivatives 15

  10-氧三三环癸二烯酮6的磺酰基甲基化会生成砜4，它形成了合成5-烷氧基甲基环戊二烯酮环氧化合物5的关键中间体。酸催化水解5，然后进行酰化，得到表戊喷霉素衍生物15
• Synthesis of 4- and 5-substituted 10-oxatricyclo[5.2.l.02,6]decadienones. Functionalization of the cyclo-adduct of furan and cyclopenten-1,4-dione.
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、M.G. Kooy、J. Steffann、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89179-1

  日期：——

  Tosylmethylation of the furan derived cyclo-adduct of cyclopentene-1,4-dione, followed by O-ethylation, leads to 5-ethoxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-d ien-3-one 14. This sulphone undergoes a smooth displacement of the tosyl group by an ether or thioether function when treated with alcoholates or thiolates. This displacement involves two consecutive SN2′ substitutions

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。