2-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-3-phenylaminoacrylonitrile | 927887-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-3-phenylaminoacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-3-(phenylamino)acrylonitrile；3-anilino-2-(4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)prop-2-enenitrile
• CAS: 927887-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: RXOIVAKLSRKVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-3-phenylaminoacrylonitrile 生成
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of phenoxy diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  一种制备化合物k的方法，该化合物具有公式k或其盐或溶剂化物，其中R1如此处所定义，该方法包括使用氨处理具有公式j或其盐或溶剂化物的化合物，以形成具有公式k的化合物。

  公开号：

  US20080086004A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis-dimethylamino-2-(2-isopropyl-4-methoxy-phenoxy)-propionitrile 生成 2-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)-3-phenylaminoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of phenoxy diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  一种制备化合物k的方法，该化合物具有公式k或其盐或溶剂化物，其中R1如此处所定义，该方法包括使用氨处理具有公式j或其盐或溶剂化物的化合物，以形成具有公式k的化合物。

  公开号：

  US20080086004A1

文献信息

• Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 modulators
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US20080207619A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the compounds being of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的化合物和方法，所述化合物具有以下结构（I）：其中R1、R2、R3和R4如本文中所定义。
• Development of a Green and Sustainable Manufacturing Process for Gefapixant Citrate (MK-7264). Part 5: Completion of the API Free Base via a Direct Chlorosulfonylation Process
  作者：Michael J. Di Maso、Hong Ren、Si-Wei Zhang、Wenjun Liu、Richard Desmond、Embarek Alwedi、Karthik Narsimhan、Alexei Kalinin、Patrick Larpent、Alfred Y. Lee、Sumei Ren、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00247

  日期：2020.11.20

  A scalable two-pot sulfonamidation through the process has been developed for the synthesis of gefapixant citrate, a P2X3 receptor antagonist that is under investigation for the treatment of refractory and unexplained chronic cough. Direct conversion of the diaryl ether precursor to a sulfonyl chloride intermediate using chlorosulfonic acid, followed by treatment with aqueous ammonia hydroxide, provided the desired sulfonamide in high yield. A pH-swing crystallization allowed for the formation of a transient acetonitrile solvate that enables the rejection of two impurities. After drying, the desired anhydrous free base form was isolated in high yield and purity.