12,12-dimethyl-8,9-dihydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]indol-10(12H)-one | 1571083-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12,12-dimethyl-8,9-dihydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]indol-10(12H)-one
• 英文别名: 12,12-Dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-b]indolizin-10-one；12,12-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-b]indolizin-10-one
• CAS: 1571083-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: WYRRNWODRCSNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12-dimethyl-8,9-dihydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]indol-10(12H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(10R*,11aS*)-12,12-dimethyl-8,9,10,11,11a,12-hexahydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]indol-10-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚与丙烯酸及其衍生物的微波辅助环化反应合成新的荧光基团

  摘要：

  1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚与丙烯酸及其衍生物的反应被用于制备新型荧光构建基块。在180-200°C的高压釜或微波反应器中，用丙烯酸，丙烯酰胺或丙烯酸叔丁酯处理1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚，得到苯并[ e ]吡啶[1， 2- α ]吲哚衍生物。已经对后一种化合物进行了各种化学转化以产生官能化的苯并[ e ]吲哚支架。结构分配基于1 H和13的数据C NMR光谱和单晶X射线分析。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了获得的苯并[ e ]二氢吲哚衍生物的光学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.070
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 丙烯酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 以7%的产率得到12,12-dimethyl-8,9-dihydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]indol-10(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚与丙烯酸及其衍生物的微波辅助环化反应合成新的荧光基团

  摘要：

  1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚与丙烯酸及其衍生物的反应被用于制备新型荧光构建基块。在180-200°C的高压釜或微波反应器中，用丙烯酸，丙烯酰胺或丙烯酸叔丁酯处理1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚，得到苯并[ e ]吡啶[1， 2- α ]吲哚衍生物。已经对后一种化合物进行了各种化学转化以产生官能化的苯并[ e ]吲哚支架。结构分配基于1 H和13的数据C NMR光谱和单晶X射线分析。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了获得的苯并[ e ]二氢吲哚衍生物的光学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.070

文献信息

• Synthesis of new fluorescent building blocks via the microwave-assisted annulation reaction of 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with acrylic acid and its derivatives
  作者：Rasa Steponavičiūtė、Vytas Martynaitis、Aurimas Bieliauskas、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.070

  日期：2014.3

  1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with acrylic acid and its derivatives was employed for the preparation of novel fluorescent building blocks. Treatment of 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with acrylic acid, acrylamide or tert-butyl acrylate in an autoclave or a microwave reactor at 180–200 °C afforded benzo[e]pyrido[1,2-a]indole derivatives. Various chemical transformations of the latter compounds

  1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚与丙烯酸及其衍生物的反应被用于制备新型荧光构建基块。在180-200°C的高压釜或微波反应器中，用丙烯酸，丙烯酰胺或丙烯酸叔丁酯处理1,1,2-三甲基-1 H-苯并[ e ]吲哚，得到苯并[ e ]吡啶[1， 2- α ]吲哚衍生物。已经对后一种化合物进行了各种化学转化以产生官能化的苯并[ e ]吲哚支架。结构分配基于1 H和13的数据C NMR光谱和单晶X射线分析。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了获得的苯并[ e ]二氢吲哚衍生物的光学性质。