diethyl(2-furyl)aluminum

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: diethyl(2-furyl)aluminum
• 英文别名: (2-furyl)Al(Et)2；diethyl(furan-2-yl)alumane
• 化学式: C₈H₁₃AlO
• 分子量: 152.172
• InChiKey: ZNPGYEUJMXINJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2-bromobenzofuran 、 diethyl(2-furyl)aluminum 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dichloro-2-(furan-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 氯化二乙基铝 在 C₄H₉Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 diethyl(2-furyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯丙基取代与易于接近的芳基或杂芳基锂试剂和氯化铝形成季碳立构中心

  摘要：

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201005124

文献信息

• Retention of configuration in the coupling of aluminated heterocycles with glycopyranosyl fluorides
  作者：Simon J. F. Macdonald、Wouter B. Huizinga、Thomas C. McKenzie

  DOI：10.1021/jo00249a051

  日期：1988.7
• MACDONALD, S. J. F.;HUIZINGA, W. B.;MCKENZIE, TH. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3371-3373
  作者：MACDONALD, S. J. F.、HUIZINGA, W. B.、MCKENZIE, TH. C.

  DOI：——

  日期：——