1-benzyl-4-bromoisoquinoline | 953053-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromoisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-4-bromo-isoquinoline
• CAS: 953053-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: YQKADPLAJBDUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromoisoquinoline 、 6-(哌嗪)吡啶-3-甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到6-[4-(1-benzylisoquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-苄基酞嗪作为具有抗肿瘤活性的口服生物利用的平滑拮抗剂

  摘要：

  Hedgehog（Hh）信号传导途径的异常激活与几种类型的人类癌症有关，并且该途径的小分子抑制剂的发展代表了一种通往新型抗癌疗法的有前途的途径。在我们实验室中进行的基于细胞的筛选确定了新型的Hh通路抑制剂1-氨基-4-苄基酞嗪，它们通过对平滑受体的拮抗作用发挥作用。合成了多种类似物，并确定了它们的构效关系。这种优化导致发现了高亲和力的平滑化拮抗剂，其中一种在体内得到了进一步的分析。该化合物在神经母细胞瘤的遗传小鼠模型中显示出良好的药代动力学特征，并且还可以使肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm900309j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-benzyl-4-bromoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes

  摘要：

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。

  DOI：

  10.1039/c5cc04791a

文献信息

• Organocatalytic asymmetric destruction of 1-benzylated Reissert compounds catalysed by quaternary cinchona alkaloids
  作者：Kim Frisch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b710494d

  日期：——

  consequence of an asymmetric destruction of the racemic compounds resulting in the formation of the corresponding 1-benzylated isoquinolines. The highest selectivity has been achieved using quaternary cinchona alkaloids as phase-transfer catalysts. The resolution of a number of racemic 1-benzylated Reissert compounds reveals a significant substrate dependence and a proposal for the mechanism of the reaction

  提出了在有机催化双相条件下外消旋的1-苄基Reissert化合物的对映体富集。富集是外消旋化合物的不对称破坏的结果，导致相应的1-苄基化的异喹啉的形成。使用季金鸡纳生物碱作为相转移催化剂已经实现了最高的选择性。许多外消旋的1-苄基Reissert化合物的拆分显示出显着的底物依赖性，并提出了反应机理的建议。
• Organic Compounds and Their Uses
  申请人：Dai Miao

  公开号：US20100069368A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders; specifically relating to compounds of formula I:

  本公开涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗相关化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤新生和非恶性增生性疾病；具体涉及式I的化合物。
• Benzyl and pyridinyl derivatives as modulators of the hedgehog signaling pathway
  申请人：Dai Miao

  公开号：US08536168B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present disclosure relates to compounds relating to the diagnosis and treatment of pathologies relating to the Hedgehog pathway, including but not limited to tumor formation, cancer, neoplasia, and non-malignant hyperproliferative disorders; specifically relating to compounds of formula I:

  本公开涉及与Hedgehog通路相关的病理诊断和治疗相关的化合物，包括但不限于肿瘤形成、癌症、肿瘤新生和非恶性增生性疾病；具体涉及公式I的化合物。
• WO2008/110611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2137162B1

  公开（公告）日：2018-08-01