3,3'-dibromo-5,5'-diiodo-2,2'-bithiophene | 1450928-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-diiodo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3′-dibromo-5,5′-diiodo-2,2′-bithiophene；3-Bromo-2-(3-bromo-5-iodothiophen-2-yl)-5-iodothiophene
• CAS: 1450928-44-5
• 化学式: C₈H₂Br₂I₂S₂
• 分子量: 575.853
• InChiKey: SZLGWGZJCCMQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-diiodo-2,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柔性骨架上分子内路易斯酸-碱基对的荧光转换

  摘要：

  探索了一类分子内路易斯酸-酸对，其中含有路易斯酸二聚二氢呋喃酮与氧化膦，亚砜和砜的路易斯碱性基团配对。在不同的溶剂环境中研究了化合物的吸收和发射性质，并研究了路易斯酸碱加合物和游离酸碱对之间光物理行为的转换。我们发现氧化膦路易斯基团是柔性路易斯对的有效伴侣。但是，没有类似的亚砜基和砜基。另外，吸收和发射波长可以通过改变主链上的共轭长度以及给电子和接受电子的取代基来系统地调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00398
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 lead(IV) tetraacetate 、 lithium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3'-dibromo-5,5'-diiodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联噻吩的一锅、区域选择性连续多卤化

  摘要：

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300379

文献信息

• Design, synthesis and optical properties of small molecules based on dithieno[3,2-b:2′,3′-d]stannole and stannafluorene
  作者：Chuantao Gu、Dangqiang Zhu、Meng Qiu、Liangliang Han、Shuguang Wen、Yonghai Li、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6nj01310d

  日期：——

  A series of stable Sn-containing heteroaromatic conjugated oligomers, dialkyl dithieno[3,2-b:2′,3′-d]stannole (DTSn) and stannafluorene (SnF) derivatives, were designed and synthesized.

  一系列稳定的含锡杂芳共轭寡聚物，二烷基二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]锡(简称DTSn)和锡芴(SnF)衍生物被设计并合成。