5,5'-diiodo-2,2-bithiophene | 3339-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-diiodo-2,2-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Diiod-2,2'-bithienyl；5,5'-Diiodo-2,2'-bithiophene；2-iodo-5-(5-iodothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 3339-80-8
• 化学式: C₈H₄I₂S₂
• 分子量: 418.061
• InChiKey: QUQPGKLCKMUWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170°C
• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  1759
• 储存条件：
  室温、密封、干燥、充氮

SDS

5,5'-二碘-2,2'-联噻吩MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diiodo-2,2-bithiophene 在 二硫化碳 、 溴 、 铜 作用下， 生成 2,5'''-dibromo-5,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 180,194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 potassium dichloroiodate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5,5'-diiodo-2,2-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾一水合物对噻吩衍生物的无溶剂液相碘化

  摘要：

  研究了在有或没有溶剂的情况下，二氯碘酸钾一水合物对一系列苯和噻吩衍生物的碘化作用。液体底物倾向于在水中具有更高的反应性，而固体底物在二氯甲烷中或在无溶剂条件下的产率更高。2-取代的噻吩显示出良​​好至极好的收率，而3-取代的和3,4-或2,4-二取代的噻吩和苯衍生物的收率明显更低。5-甲醛-2,2'-联噻吩的机械化学反应显示出优异的收率，而2,2'-联噻吩仅在二氯甲烷中提供了实际收率。就噻吩和N-乙酰基-对甲苯胺而言，亲电子碘化伴随着少量氯化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690795

文献信息

• Thiophene-Alkyne-Based CMPs as Highly Selective Regulators for Oxidative Heck Reaction
  作者：Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Yun-Bing Zhou、Xiao-Ming An、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01858

  日期：2017.9.1

  as ligands for PdII-promoted organic reactions are reported for the first time. These ligands were utilized as catalytic sites and integrated into the skeleton of conjugated microporous polymers. By employing these CMP materials as selective regulators, oxidative Heck reactions between arylboronic esters and electronically unbiased alkenes provide highly selective linear products.

  首次报道了含有相邻的C≡C基团作为Pd II促进的有机反应的配体的噻吩。这些配体被用作催化位点并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。通过将这些CMP材料用作选择性调节剂，芳基硼酸酯与电子无偏烯烃之间的氧化Heck反应可提供高度选择性的线性产物。
• One-Pot, Regioselective Consecutive Multihalogenation of 2,2′-Bithiophene
  作者：Bo Ram Kim、Eun Jung Kim、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Dong-Soo Shin、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.201300379

  日期：2013.5

  The one-pot regioselective consecutive multihalogenation of 2,2′-bithiophene (1) was demonstrated. Compound 1 was consecutively halogenated with lithium halides such as lithium bromide, chloride, and/or iodide in the presence of lead tetraacetate in chloroform at room temperature or under reflux conditions to give 5-bromo(or chloro)-5′-iodo(or chloro)-, 3-bromo(or chloro)-5,5′-dibromo(or dichloro,

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。
• [EN] FUNCTIONALIZED ANTHRACENE-CAPPED OLIGOTHIOPHENES AND ORGANIC SEMICONDUCTORS BASED ON THE SAME, USE THEREOF<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES COIFFÉS PAR ANTHRACÈNES FONCTIONNALISÉS ET SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES BASÉS SUR LESDITS OLIGOTHIOPHÈNES, ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CHINESE ACADEMY OF SCIENCE INST OF CHEMISTRY

  公开号：WO2012079545A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to a series of compounds having functionalized anthracene-capped oligothiophenes and its derivatives and the organic semiconductor device using the same, in particular, organic field-effect transistors (OFETs) comprising the above compounds.

  本发明涉及一系列具有官能化蒽端基寡噻吩及其衍生物的化合物，以及使用这些化合物的有机半导体器件，特别是包括上述化合物的有机场效应晶体管（OFETs）。
• Dramatically Enhanced Fluorescence of Heteroaromatic Chromophores upon Insertion as Spacers into Oligo(triacetylene)s
  作者：Michael J. Edelmann、Jean-Manuel Raimundo、Nils F. Utesch、François Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2195::aid-hlca2195>3.0.co;2-g

  日期：2002.7

  potential precursors for nanoscale scaffolding based on both covalent acetylenic coupling and supramolecular assembly. The UV/VIS spectra (Fig. 3) revealed that the majority of spacers provided hetero-trimers featuring extended π-electron delocalization. The new hybrid chromophores show a dramatically enhanced fluorescence compared with the DEE dimer 13 and homo-trimer 12 (Fig. 5). This increase in emission

  继续先前关于通过在两个 (E)-hex-3-ene-1,5-diyne ((E)-制备了一系列新的三聚体杂化低聚物（14-18 和 22-24，图 2）（图 1-3） 1,2-二乙炔乙烯，DEE）部分（图 1）。使用的间隔物是缺电子（喹喔啉基杂环，哒嗪）​​和富电子（2,2'-联噻吩，9,9-二辛基-9H-芴）发色团。使用 19-21（方案 4），基于共价炔偶联和超分子组装，合成了一系列过渡金属配合物作为纳米级支架的潜在前体。UV/VIS 光谱（图 3）显示，大多数间隔物提供了具有扩展 π 电子离域的异质三聚体。与 DEE 二聚体 13 和同源三聚体 12 相比，新的混合生色团显示出显着增强的荧光（图 5）。这种发射强度的增加似乎是这些系统的一般特征：即使间隔分子是非荧光的，相应的异源三聚体也可能显示出强发射（表 2）。新杂化生色团的氧化还原特性通过循环伏安法 (CV) 和旋转盘伏安法 (RDV)
• Facile synthesis of hypersilylated aromatic compounds by palladium-mediated arylation reaction
  作者：Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Jun-ichi Sato、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c0cc00352b

  日期：——

  The treatment of aryl iodides with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of Pd(P(tBu)3)2 and the Hünig base leads to the formation of hypersilylated aromatic products in good to excellent yields without cleavage of weak Si–Si bonds under mild conditions.

  在Pd(P(tBu)3)2和Hünig碱的存在下，芳基碘化物与三(三甲基硅基)硅烷反应，在温和条件下形成了超硅烷化芳香产物，产率良好至优秀，且未发生弱Si-Si键的断裂。

表征谱图