2-iodo-1-tetralone | 41099-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-iodo-1-tetralone
• 英文别名: 2-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-one；2-iodo-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；2-iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone；α-iodotetralone
• CAS: 41099-31-4
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: MHOFMGWBCRJNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  329.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-tetralone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  α-碘酮过酸氧化合成α,β-不饱和酮

  摘要：

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44371
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-iodo-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes

  摘要：

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06587d

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• α-Iodination of Ketones and Enol Acetates with Poly[styrene-<i>co</i>-(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))]
  作者：Boris \u{S}ket、Pavel Zupet、Marko Zupan、Darko Dolenc

  DOI：10.1246/bcsj.62.3406

  日期：1989.10

  Crosslinked poly[styrene-co(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))] can be used as a very efficient polymeric reagent for α-iodination of ketones, diketones, and corresponding enol acetates.

  交联的聚[苯乙烯-共-(4-乙烯基吡啶二氯碘化物(1–))]可用作非常高效的聚合物试剂，用于酮、二酮及其相应烯醇乙酸酯的α-碘化。
• m-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Hypervalent Iodine Oxidant for the Synthesis of α-Iodo Ketones by Oxidative Iodination of Ketones
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0030-1258223

  日期：2010.11

  A convenient procedure for the preparation of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective α-iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of

  使用用于通过酮的氧化碘化制备α碘酮的方便方法碘和中号作为可回收高价碘氧化剂报道-iodosylbenzoic酸。该试剂体系可以在温和的条件下碘化各种酮和β-二羰基化合物，从而以优异的产率提供各自的α-碘取代的羰基化合物。碘化的最终产物可方便地从由副产物简单处理分离与阴离子交换树脂的Amberlite IRA 900 HCO 3 -和蒸发溶剂后以良好的纯度分离出来。高价碘氧化剂的还原形式m通过用盐酸水溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取，可以以91-95％的收率从Amberlite树脂中回收-碘苯甲酸。 卤化-碘-酮-亚碘酰苯-米-iodosylbenzoic酸-高价碘
• Mild and General Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Related Polyheterocyclic Frameworks from Pyrrole Precursors Derived from a Mechanochemical Multicomponent Reaction
  作者：Marco Leonardi、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02995

  日期：2017.3.3

  synthesis performed under mechanochemical conditions with a TMSOTf-catalyzed oxonium-mediated cyclization gave general access to pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives under very mild conditions. The structural diversity generated by this method was extended by the preparation of six additional unusual polyheterocyclic frameworks.

  在机械化学条件下进行的三组分，无溶剂吡咯合成与TMSOTf催化的氧鎓介导的环化反应的结合，可在非常温和的条件下获得吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。这种方法产生的结构多样性通过另外六个非常规多杂环骨架的制备得以扩展。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。