N-(naphthalen-2-yl)cyanamide | 116120-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)cyanamide
• 英文别名: Naphthalen-2-ylcyanamide
• CAS: 116120-22-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: ZKBKZMHZLLGFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)cyanamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-naphthalen-2-yl-1H-tetrazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  磁性壳聚糖-铜纳米复合材料：一种工厂组装的催化剂，可在环保介质中合成氨基和N-磺酰基四唑。

  摘要：

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2019.115819
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基硫脲 在 水 、 sodium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 N-(naphthalen-2-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  DE825257

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Arylurea Derivatives via Tandem Reaction of Diaryliodonium Salts with <i>N</i>-Arylcyanamide
  作者：Pengfei Li、Guolin Cheng、Hong Zhang、Xianxiang Xu、Jingyuan Gao、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/jo501334u

  日期：2014.9.5

  efficient “one-pot” approach to multiple substituted ureas from N-arylcyanamide and diaryliodonium salts has been presented. The two-step procedure involved the weak base-promoted chemoselective arylation of secondary amines with diaryliodonium and Cu-catalyzed nucleophilic addition of N-arylcyanamide with second diaryliodonium. The diverse unsymmetrical arylureas were obtained in up to 91% yield for 29 examples

  已经提出了一种有效的“一锅法”，用于从N-芳基氰酰胺和二芳基碘鎓盐中制备多种取代的尿素。该两步过程涉及仲胺与二芳基碘鎓的弱碱促进的化学选择性芳基化和第二仲芳基碘鎓的铜催化的N-芳基氰酰胺的亲核加成。对于29个实施例，以高达91％的收率获得了各种不对称的芳基脲。
• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。
• A cascade process for directly converting nitriles (RCN) to cyanamides (RNHCN) <i>via</i> SO₂F₂-activated Tiemann rearrangement
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/c9ob01547g

  日期：——

  practical process for the direct conversion of nitriles to cyanamides was newly discovered and exhibited a wide substrate scope as well as great functional group-tolerability (36 examples). In this efficient strategy, the in situ generated amidoximes obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine subsequently underwent Tiemann rearrangement, producing the corresponding cyanamides with great

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。
• CF ₃ SO ₂ Na as a Bifunctional Reagent: Electrochemical Trifluoromethylation of Alkenes Accompanied by SO ₂ Insertion to Access Trifluoromethylated Cyclic N‐Sulfonylimines
  作者：Zheng Li、Lingcong Jiao、Yunhai Sun、Zeying He、Zhonglin Wei、Wei‐Wei Liao

  DOI：10.1002/anie.202001262

  日期：2020.4.27

   insertion/cyclization process has been achieved in an undivided cell in an atom-economic fashion. The protocol relies on tandem cyclization of N-cyanamide alkenes by using Langlois' reagent as a source of both CF3 and SO2 under direct anodically oxidative conditions, in which two C-C bonds, two C-X bonds (N-S and S-C), and two rings were formed in a single operation. This transformation enabled efficient construction

  在未分裂的电池中以原子经济的方式实现了前所未有的电化学三氟甲基化/ SO2插入/环化过程。该协议依赖于在直接阳极氧化条件下使用Langlois试剂作为CF3和SO2的来源，串联N-氰胺烯烃的环化反应，其中形成了两个CC键，两个CX键（NS和SC）以及两个环在一次操作中。该转化使得能够从容易获得的材料中有效地构建各种三氟甲基化的环状N-磺酰亚胺类。
• Nano Cerium Oxide as a Recyclable Catalyst for the Synthesis of <i>N</i>-Monosubstituted Ureas with the Aid of Acetaldoxime as an effective Water Surrogate
  作者：S. Mohammad Sajadi、Mehdi Maham

  DOI：10.3184/174751913x13787959859461

  日期：2013.10

  A new method for the synthesis of N-monosubstituted ureas has been developed by the reaction of cyanamides with acetaldoxime in the presence of nano cerium oxide as an efficient and recyclable catalyst.

  在纳米氧化铈作为一种高效且可回收的催化剂存在下，通过氰胺与乙醛肟的反应，开发了一种合成 N-单取代脲的新方法。