7-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 35673-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 35673-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: DCKIDYFVQYVGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  398.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 7-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到7-甲氧基-3-甲基-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF

  摘要：

  本文公开了按照式VIII公式的化合物，其药学上可接受的酸或碱盐，以及它们的用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱盐可用于制备用于调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如描述中所定义。

  公开号：

  US20110071148A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化直接合成苯并恶嗪酮，并与二恶唑酮环化磺化ox盐。

  摘要：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化和sulf代氧鎓叶立德与二恶唑酮之间的[3 + 3]环化反应，开发了苯并恶嗪酮的高度新颖和直接的合成方法。该反应在无碱条件下进行，并能耐受各种官能团。从各种容易获得的亚砜基砜和二恶唑酮开始，可以一步合成32％-75％收率的各种苯并恶嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.020

文献信息

• 4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones and Dihydro Analogs from Substituted Anthranilic Acids and Orthoesters
  作者：Joel K. Annor-Gyamfi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules24193555

  日期：——

  (±)-2-alkyl/aryl-2-ethoxy-1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones. The formation of the dihydro analogs correlated with the electron density on the aromatic ring: Electron-donating groups favored the 4H- benzo[d][1,3]oxazin-4-ones, while electron-withdrawing groups tended to favor the dihydro product. Substituting a pyridine ring for the benzene ring in the substrate acid suppressed the reaction.

  已开发出一种制备 2-烷基和 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮（也称为 4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）的一锅法，并学习了。该方法包括芳基取代的邻氨基苯甲酸与原酸酯在乙醇中的乙酸催化反应。此外，我们还研究了微波条件下的反应。并非所有底物都能成功产生目标杂环，因为一些反应未能进行最终消除。该过程导致 (±)-2-烷基/芳基-2-乙氧基-1,2-二氢-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的分离。二氢类似物的形成与芳环上的电子密度相关：给电子基团有利于 4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，而吸电子基团有利于二氢产物.
• Novel synthesis of dianthalexin (phytoalexin) analogues preparation
  作者：M. Hauteville、M. Ponchet、P. Ricci、J. Favre-Bonvin

  DOI：10.1002/jhet.5570250303

  日期：1988.5

  were synthesized: 2-phenyl-7-hydroxy-4H-3,l-benzoxazin-4-one (Dianthalexin) and 2-(2-hydroxybenzoyl)-amino-4-methoxybenzoic acid (Dianthramide A). The first one was obtained by using potassium t-butoxide in dimethylformamide to prevent its heterocycle opening. Five novel other analogous compounds were also prepared.

  合成了两种植物抗毒素，它们是以前从被寄生疫霉疫霉感染的康乃馨中分离出来的：2-苯基-7-羟基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮（Dianthalexin）和2-（2-羟基苯甲酰基）-氨基-4-甲氧基苯甲酸（去甲酰胺A）。第一个是通过在二甲基甲酰胺中使用叔丁醇钾防止其杂环打开而获得的。还制备了五种新的其他类似化合物。
• Palladium‐Catalyzed Reductive Double Carbonylation of Nitroarenes with Aryl Halides Using Mo(CO) ₆ as a Reductant and Carbonyl Source
  作者：Xueling Liu、Tongshun An、Zhiping Yin、Wenzhou Zhang

  DOI：10.1002/chem.202202880

  日期：2023.1.9

  The synthesis of benzoxazin-4-ones by palladium-catalyzed reductive double carbonylation of nitroarenes with aryl halides has been achieved. The key to success was the use of Mo(CO)6 as a reductant and bench-stable solid carbonyl source. Various aryl iodides, bromides, and trifluoromethanesulfonates are suitable reaction partners and produce corresponding nitrogen heterocycles in moderate to good yields

  通过钯催化的硝基芳烃与芳基卤化物的还原双羰基化反应合成了苯并恶嗪-4-酮。成功的关键是使用 Mo(CO) 6作为还原剂和实验室稳定的固体羰基源。各种芳基碘化物、溴化物和三氟甲磺酸酯是合适的反应伙伴，并以中等到良好的产率产生相应的氮杂环。值得注意的是，该方法避免了有毒CO气体的使用，并进一步应用于雌酮的后期修饰。
• THE COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF
  申请人：Guangzhou Institute Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2266962A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The compounds according to formula (I), their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts, and the uses thereof is disclosed. These compounds and their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts can be used for the preparing a medicament for modulating estrogen related receptor (ERR), and treating metabolic diseases, such as high blood fat, fatty liver, hyperglycemia, diabetes, obesity, etc. The definition of the groups of the formula is defined as the description.

  本发明公开了式(I)化合物、其药学上可接受的酸或碱加成盐及其用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱加成盐可用于制备调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如所述。
• Copper-mediated oxidative tandem reactions with molecular oxygen: synthesis of 2-arylbenzoxazinone derivatives from indoles
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.128

  日期：2014.4

  We developed an efficient method for the transformation of indoles by utilizing a copper catalyst and molecular oxygen as the oxidant. The transformation involves a tandem oxidative process of 2-arylindoles. Our reaction afforded a variety of N-benzoyl anthranilic acids and benzoxazinones. Our investigation revealed that the choice of solvent and additives is critical in these reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.