N-propargyl-1-naphthylamine | 18542-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-propargyl-1-naphthylamine
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)naphthalen-1-amine；N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalen-1-amine；N-prop-2-ynylnaphthalen-1-amine
• CAS: 18542-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• mdl: MFCD16661637
• 分子量: 181.237
• InChiKey: FXKHLKIXEAWBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-1-naphthylamine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-((1-methyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)methylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化环状合成取代的3-吲哚基亚胺和吲哚-3-甲醛

  摘要：

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。

  DOI：

  10.1021/ol501618z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯基氨基甲基叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 N-propargyl-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290805

文献信息

• Superoxide Radical Photogenerator with Amplification Effect: Surmounting the Achilles’ Heels of Photodynamic Oncotherapy
  作者：Mingle Li、Tao Xiong、Jianjun Du、Ruisong Tian、Ming Xiao、Lianying Guo、Saran Long、Jiangli Fan、Wen Sun、Kun Shao、Xiangzhi Song、James W. Foley、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jacs.8b13141

  日期：2019.2.13

  transfer theory, the energy donor successfully endows ENBOS with significantly enhanced NIR absorbance and photon utility, which in turn lead to ENBOS more easily activated and generating more O2-• in deep tissues, that thus dramatically intensifies the type I PDT against hypoxic deep tumors. Moreover, benefiting from the dyad cationic feature, ENBOS achieves superior "structure-inherent targeting"

  氧依赖强、肿瘤靶向性差、治疗深度有限被认为是光动力疗法（PDT）临床应用面临的“致命弱点”。与常见方法不同，在这里，我们提出了一种创新策略，通过使用具有“0 + 1 > 1”放大效应的光子引发的二元阳离子超氧化物自由基 (O2-•) 发生器 (ENBOS) 同时克服这些缺点。特别是，通过利用 Förster 共振能量转移理论，能量供体成功地赋予 ENBOS 显着增强的 NIR 吸收和光子效用，进而导致 ENBOS 更容易激活并在深层组织中产生更多的 O2-•，从而显着增强了针对缺氧深部肿瘤的 I 型 PDT。而且，受益于二元阳离子特征，ENBOS 实现了卓越的“结构固有靶向”能力，静脉注射后 48 小时的信噪比高达 25.2，为精确成像引导的肿瘤治疗提供了机会。同时，瘤内积累和保留性能也显着改善（> 120 h）。基于这些独特的优点，ENBOS 在低光剂量照射下选择性地抑制深部缺氧肿瘤增殖
• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。
• One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine
  作者：Norio Sakai、Hiroki Suzuki、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.097

  日期：2017.1

  We describe how copper(II) chloride efficiently catalyzes the [4+1] annulation of propargylamines with either ethyl glyoxylate or phenylglyoxal functioning as a C1 unit, in the presence of piperidine, which leads to a straightforward and one-pot preparation of pyrrole derivatives. The key feature in this annulation is the in-situ generation of an N,O-hemiacetal intermediate from either the glyoxylate

  我们描述了氯化铜（II）在哌啶的存在下如何有效地催化乙醛酸乙酯或苯基乙二醛作为C1单元的炔丙基胺的[4 + 1]环化反应，从而导致吡咯衍生物的简单直接制备。这种环化的关键特征是由乙醛酸酯或乙二醛与仲胺原位生成N，O-半缩醛中间体。
• Synthesis and Photophysical Characterization of 2,3-Dihydroquinolin-4-imines: New Fluorophores with Color-Tailored Emission
  作者：Chih-Hung Chou、Basker Rajagopal、Chien-Fu Liang、Kuan-Lin Chen、Dun-Yuan Jin、Hsing-Yin Chen、Hsiu-Chung Tu、Yu-Ying Shen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/chem.201703998

  日期：2018.1.24

  In this study, a series of variously substituted 2,3‐dihydroquinolin‐4‐imines (DQIs) were synthesized from N‐substituted propargylanilines by copper(I)‐catalyzed annulation. The approach adopted in this study under mild, effective conditions exhibited broad substrate tolerance, particularly for functional groups substituted on anilines. Most of the DQI derivatives synthesized under optimal conditions

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行
• Fluorometric detection of Cu2+ and Ni2+ by a quinoline-based glucopyranose derivative via the excimer of quinoline subunit
  作者：Mini Loya、Samiul Islam Hazarika、Pallab Pahari、Ananta Kumar Atta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130634

  日期：2021.10

  whereas model compound 2 did not exhibit any excimer emission in MeOH/H2O (7/3, v/v). The excimer emission of quinoline moiety was quenched in the presence of Cu2+ and Ni2+ ions in an aqueous methanolic solution. The sensing ability of sensor 1 for Cu2+ and Ni2+ ions was also established by absorption spectroscopy. Interestingly, sensor 1 exhibited 1:1 stoichiometric ratios for both ions which were further

  从D-葡萄糖开发了三唑附加的喹啉和萘基荧光传感器1和2。喹啉基传感器1表现出准分子发射，而模型化合物2在MeOH / H 2 O（7/3，v / v）中不表现出任何准分子发射。在甲醇水溶液中，在Cu 2+和Ni 2+离子存在下，喹啉部分的准分子发射被猝灭。传感器1对Cu 2+和Ni 2+离子的感测能力也通过吸收光谱法建立。有趣的是，传感器1两种离子均表现出1：1的化学计量比，这进一步由配合物的质谱图支持。的值的检测限（LOD）的极限1对Cu 2+和Ni 2+分别确定为1.01μM和1.46μM。据我们所知，这是基于单喹啉的传感器的第一个示例，该传感器在Cu 2+和Ni 2+离子存在下表现出受激准分子猝灭。