trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)stannane | 51220-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)stannane
• 英文别名: (1-naphthylmethyl)trimethyltin；Stannane, trimethyl(1-naphthalenylmethyl)-
• CAS: 51220-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₈Sn
• 分子量: 305.007
• InChiKey: KIURRESVUTZSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)stannane 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 六甲基二锡
  参考文献：
  名称：

  Magnetic Isotope Effect in the Photolysis of Organotin Compounds

  摘要：

  Photolysis of organotin molecules RSnMe3 is shown to be a spin selective radical reaction accompanied by fractionation of magnetic, Sn-117,Sn-119, and nonmagnetic, Sn-118,Sn-120, isotopes between starting reagents and products. A primary photolysis process is a homolytic cleavage of the C-Sn bond and generation of a triplet radical pair as a spin-selective nanoreactor. Nuclear spin dependent triplet-singlet conversion of the pair results in the tin isotope fractionation. Experimentally detected isotope distribution unambiguously demonstrates that the classical, mass-dependent isotope effect is negligible in comparison with magnetic, spin-dependent isotope effect.

  DOI：

  10.1021/jp060592t
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 六甲基二锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265

文献信息

• Magnetic Isotope Effect in the Photolysis of Organotin Compounds
  作者：Anatoly L. Buchachenko、Vladimir L. Ivanov、Vitaly A. Roznyatovsky、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/jp060592t

  日期：2006.3.1

  Photolysis of organotin molecules RSnMe3 is shown to be a spin selective radical reaction accompanied by fractionation of magnetic, Sn-117,Sn-119, and nonmagnetic, Sn-118,Sn-120, isotopes between starting reagents and products. A primary photolysis process is a homolytic cleavage of the C-Sn bond and generation of a triplet radical pair as a spin-selective nanoreactor. Nuclear spin dependent triplet-singlet conversion of the pair results in the tin isotope fractionation. Experimentally detected isotope distribution unambiguously demonstrates that the classical, mass-dependent isotope effect is negligible in comparison with magnetic, spin-dependent isotope effect.
• Direct Stannylation and Silylation of Arylmethanols by Palladium Catalysis
  作者：Guanglu Yue、Qianyi Liu、Jingyao Wei、Yanqiong Pi、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02265

  日期：2023.3.3

  affording functionalized benzyl and allylic stannanes and benzylsilanes with high yields. The successful implementation of gram-scale stannylation/silylation as well as the one-pot Stille coupling reaction demonstrates the potential application of this method in organic synthesis. Both experimental and theoretical investigations reveal the mechanistic details of this reaction.

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。