[2.2']Azoxynaphthalin | 582-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2.2']Azoxynaphthalin
• 英文别名: Naphthalen-2-yl-naphthalen-2-ylimino-oxidoazanium
• CAS: 582-02-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: MLBRNSRLRXSZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2']Azoxynaphthalin 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2,2'-azonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  照片瓦拉赫重排。重原子动力学同位素效应及机制

  摘要：

  进行了偶氮苯 4 和依次 [15N, 15N']4、[18O]4 和 [2-14C]4 的混合物的光重排。动力学同位素效应 (KIE) 是根据回收的 4 和产物 2-羟基偶氮苯 (6) 中同位素比率的测量值计算得出的。对 2,2'-偶氮萘 (8) 与 [15N, 15N']8 和 [1,1'-13C2]8 的混合物进行了类似的重排，并根据产物中的同位素比计算了 KIE。结果（特别是缺乏氮 KIE）共同表明，如果类恶二唑中间体参与这些重排，则其形成而不是分解中存在活化屏障。

  DOI：

  10.1139/v86-186
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.16h， 以68.7%的产率得到[2.2']Azoxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  一种光催化连续还原偶联制备1-氧化二苯基二氮烯及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明一种光催化连续还原偶联制备1‑氧化二苯基二氮烯及其衍生物的方法。该方法包括：由包含具有结构通式I的硝基芳香化合物在光敏剂的催化下载连续光照反应器中，以质子溶剂作为反应溶剂，以仲胺作为碱在惰性气体保护下进行连续光催化还原偶联反应，形成1‑氧化二苯基二氮烯及其衍生物。本发明采用可见光催化的硝基苯或其衍生物的还原偶联，提高了反应效率，减少了当量还原试剂的使用，避免了氢气等危险品的使用，简化了操作方法和步骤，进而提高了反应的实用价值；而且采用连续流反应器，使得单位时间和单位体积内的反应物减少，且通过连续流动将反应热及时输出，有效缓解了反应热积聚。

  公开号：

  CN114805142A

文献信息

• Catalytic Asymmetric Benzidine Rearrangement
  作者：Chandra Kanta De、Fabio Pesciaioli、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201304039

  日期：2013.8.26

  A chiral Brønsted acid catalyzes the asymmetric benzidine rearrangement of N,N′‐dinaphthylhydrazines. Different electronically and structurally diverse axially chiral 2,2′‐binaphthyl diamine (BINAM) derivatives are obtained with high enantioselectivity.

  手性布朗斯台德酸催化N，N'-二萘并肼的不对称联苯胺重排。以高对映选择性获得了不同的电子和结构上不同的轴向手性2,2'-联萘二胺（BINAM）衍生物。
• Meisenheimer; Witte, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4157,4163
  作者：Meisenheimer、Witte

  DOI：——

  日期：——
• Cumming; Ferrier, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1111
  作者：Cumming、Ferrier

  DOI：——

  日期：——
• The photo-Wallach rearrangement. Heavy-atom kinetic isotope effects and mechanism
  作者：Henry J. Shine、Witold Subotkowski、Ewa Gruszecka

  DOI：10.1139/v86-186

  日期：1986.6.1

  [15N, 15N′]4, [18O]4, and [2-14C]4 were carried out. Kinetic isotope effects (KIE) were calculated from measurements of isotopic ratios in both recovered 4 and the product, 2-hydroxyazobenzene (6). Analogous rearrangement of mixtures of 2,2′-azoxynaphthalene (8) with [15N, 15N′]8 and [1,1′-13C2]8 were carried out and KIE were calculated from isotope ratios in the product. The results (particularly the

  进行了偶氮苯 4 和依次 [15N, 15N']4、[18O]4 和 [2-14C]4 的混合物的光重排。动力学同位素效应 (KIE) 是根据回收的 4 和产物 2-羟基偶氮苯 (6) 中同位素比率的测量值计算得出的。对 2,2'-偶氮萘 (8) 与 [15N, 15N']8 和 [1,1'-13C2]8 的混合物进行了类似的重排，并根据产物中的同位素比计算了 KIE。结果（特别是缺乏氮 KIE）共同表明，如果类恶二唑中间体参与这些重排，则其形成而不是分解中存在活化屏障。
• 一种光催化连续还原偶联制备1-氧化二苯基二氮烯及其衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114805142A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明一种光催化连续还原偶联制备1‑氧化二苯基二氮烯及其衍生物的方法。该方法包括：由包含具有结构通式I的硝基芳香化合物在光敏剂的催化下载连续光照反应器中，以质子溶剂作为反应溶剂，以仲胺作为碱在惰性气体保护下进行连续光催化还原偶联反应，形成1‑氧化二苯基二氮烯及其衍生物。本发明采用可见光催化的硝基苯或其衍生物的还原偶联，提高了反应效率，减少了当量还原试剂的使用，避免了氢气等危险品的使用，简化了操作方法和步骤，进而提高了反应的实用价值；而且采用连续流反应器，使得单位时间和单位体积内的反应物减少，且通过连续流动将反应热及时输出，有效缓解了反应热积聚。