(E)-5-phenylhex-4-en-1-ol | 30656-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-Phenylhex-2-en-6-ol, trans；5-phenyl-hex-4-en-1-ol
• CAS: 30656-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YRRLBDYLABLFIL-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylhex-4-en-1-ol 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 甲烷磺酸 、 (R)-4-(azepan-1-yl)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-tetrahydro-2-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)-2H-pyran 、 (2S,3R)-tetrahydro-2-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Thiofunctionalization of Unactivated Alkenes

  摘要：

  Catalytic asymmetric sulfenylation of double bonds has been achieved using a BINAM-based phosphoramide catalyst and an electrophilic sulfur source. Simple alkenes as well as styrenes afforded sulfenylated tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by closure with pendant hydroxyl or carboxyl groups. Intermolecular thiofunctionalizations were also achieved with simple alcohols or carboxylic acids as the nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja2064395
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢吡喃 在 磺酰氯 、 氢化钾 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-5-phenylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis
  作者：Chen-Fei Liu、Hongyu Wang、Robert T. Martin、Haonan Zhao、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-021-00658-2

  日期：——

  Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1-aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。
• On the regioselectivity of Pd-catalyzed additions of organoboronic acids to unsymmetrical alkynes
  作者：Nakjoon Kim、Ki Seong Kim、Aruna Kumar Gupta、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/b316446b

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of unsymmetrical alkynes with organoboronic acids gave a mixture of products and, whose ratios were controlled by the electronic as well as steric effects of the substrates.

  Pd催化的不对称炔烃与有机硼酸的反应生成了产物混合物，其比率受底物的电子和空间效应控制。
• Formation of a manganese alkyl complex as an intermediate in the ring-opening hydroformylation of α-cyclopropylstyrene by HMn(CO)5
  作者：R.Morris Bullock、Brian J. Rappoli

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83184-j

  日期：1992.5

  α-clopropylstyrene (CPS) with HMn(CO)5 can result in either hydrogenation or hydroformylation. The hydrogenation occurs by a previously established pathway involving sequential hydrogen atom transfers from the metal hydride to the organic substrate, and is the predominant reaction observed with samples of HMn(CO)5 that have been thoroughly dried and purified using P2O5. With samples of HMn(CO)5 that have been not

  α-氯丙基苯乙烯（CPS）与HMn（CO）5的反应可导致加氢或加氢甲酰化。氢化是通过先前建立的途径发生的，该过程涉及氢原子从金属氢化物到有机底物的顺序转移，并且是已经用P 2 O 5彻底干燥和纯化的HMn（CO）5样品观察到的主要反应。与HMN（CO）的样品5已没有被以P处理过的2 ø 5，与CPS发生反应是开环的羰基化，导致Mn的隔离2（CO）9（η 1 -HCOCH 2CH 2 CH = C（Ph）CH 3）。本文报道的制备和处理HMn（CO）5的详细程序使加氢甲酰化反应作为主要反应可重现。几个小时的诱导期在加氢甲酰化通常观察到，但添加Mn 2（CO）9（η 1 -tolualdehyde）消除了诱导期。加氢甲酰化反应受CO（1 atm）抑制。锰烷基配合（CO）5 MNCH 2 CH 2 CHC（PH）CH 3是加氢甲酰化反应的中间体。由CPS和HMn（CO）形成该烷基络合物的机理的
• Unsaturated aromatic amides as pesticides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0111105A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  本说明书描述并权利要求通过施用式（I）化合物控制螨类害虫的方法、通过施用式（IA）化合物控制节肢动物害虫的方法、式（IA）化合物本身、包含式（IA）化合物的杀虫组合物以及制备式（IA）化合物的工艺。
• Montaigne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 310,325
  作者：Montaigne

  DOI：——

  日期：——