2-amino-N-butyl-4-chloroaniline | 155584-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-N-butyl-4-chloroaniline
• 英文别名: N1-butyl-4-chlorobenzene-1,2-diamine；1-N-butyl-4-chlorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 155584-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 198.695
• InChiKey: LOMOKJQOQKQPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-butyl-4-chloroaniline 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-amino-1-butyl-5-chloro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-N-butyl-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Synthesis and potent antifungal activity against<i>Candida</i>species of some novel 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Zeynep Ateş-Alagöz、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1002/jhet.179

  日期：2009.9

  A series of 47 novel N1-alkylated-2-aryl-5(6)-substituted-1H-benzimidazoles and their three novel indole analogues were synthesized and evaluated for in vitro antifungal activities against Candida species by the tube dilution method. The results showed that compounds 79 and 80, having pyridine at the position C-2, of benzimidazoles exhibited the greatest activity with MIC values of 6.25–3.12 μg/mL

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Catalytic artificial nitroalkane oxidases – a way towards organocatalytic umpolung
  作者：Adam Pokluda、Ekaterina Zubova、Josef Chudoba、Martin Krupička、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/d3ob00101f

  日期：——

  Nitroalkane oxidases (NAOs) are flavoenzymes that catalyse the oxidation of nitroalkanes to their corresponding carbonyl compounds while producing nitrite anions. Herein, we present an artificial catalytic system using flavins or ethylene-bridged flavinium salts that works via an NAO-like process. Under conditions optimised in terms of solvent, base, temperature and oxygen pressure, primary nitroalkanes

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。
• Synthesis of some new 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carbonitriles and their potent activity against candida species
  作者：Hakan Göker、Canan Kuş、David W. Boykin、Sulhiye Yildiz、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00103-7

  日期：2002.8

  New 2-substituted-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acids (35, 38), ethyl-5-carboxylate (36), -5-carboxamides (37, 39),-5-carboxaldeliyde (42), -5-chloro (40), -5-trifluoromethyl (41), and -5-carbonitriles (44-53, 55-67), -6-carbonitrilc (54) were prepared and evaluated in vitro against Candida species. The cyano substituted compounds 53, 57, 58 and 61 exhibited the greatest activity with MIC values of 3.12 mug/mL, values similar to that of fluconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。