3-(1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-2,4-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HMRAIRVEMWYQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-(1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-2,4-pentanedione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到methyl 2-(2-acetyl-3-oxo-but-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 邻羧基苯甲醛 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-(1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O催化无溶剂合成异苯并呋喃-1（3H）-一

  摘要：

  描述了ZrOCl2·8H2O催化的环境友好合成异苯并呋喃-1（3H）-一。ZrOCl2·8H2O似乎是用于缩合和反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过缩合反应引发的，一步进行即可提供优异的收率（90-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.09.026

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Regiospecific synthesis of isopestacin, a naturally occurring isobenzofuranone antioxidant
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.175

  日期：2004.6

  A DBU promoted aldol cyclocondensation of hydroxyisobenzofuranone 15 with cyclohexane-1,3-dione, followed by aromatization has resulted in the first short synthesis of isopestacin (1).

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。
• New chelating agents for Cu(II), Fe(III), Al(III), and Zn(II) based on β-diketonate-3-substituted phthalide (isobenzofuranone) and isoindolinone
  作者：Luana Di Matteo、Olga Christodoulakis、Rosanna Filosa、Paolo De Caprariis、Antonia Di Mola、Ermanno Vasca、Antonio Massa

  DOI：10.1080/00958972.2014.939075

  日期：2014.7.3

  isoindolinones toward Cu(II), Fe(III), Al(III), and Zn(II) salts has been highlighted by UV–vis spectroscopic studies. Conversely, heterocyclic analogs substituted with dimethyl malonate showed no complexing ability. Further insights have been given by the determination of equilibrium constants and distribution diagram, while the synthesis, isolation, and characterization of Cu(II)-β-diketonate-isoindolinone

  紫外-可见光谱研究强调了β-二酮-3-取代的苯酞（异苯并呋喃酮）或异吲哚啉酮对Cu（II）、Fe（III）、Al（III）和Zn（II）盐的络合能力。相反，用丙二酸二甲酯取代的杂环类似物没有表现出络合能力。平衡常数和分布图的确定提供了进一步的见解，而 Cu(II)-β-二酮酸-异吲哚啉酮复合物的合成、分离和表征已通过标准程序的方便修改实现。此外，还讨论了配体生物利用度的计算机模拟评估，以用于潜在的药理学应用。图形概要
• Palladium‐Catalyzed Construction of Phthalides Bearing Two Adjacent Stereocenters through Retro‐oxa‐Michael Addition
  作者：Li‐Xia Liu、Tong Niu、Yu‐Qing Bai、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202400612

  日期：2024.12

  through palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation has been developed to synthesize phthalide derivatives bearing vicinal quaternary and tertiary stereocenters with high yields, showing excellent chemo-, enantio- and diastereoselectivity. Furthermore, gram-scale experiment underwent smoothly and the transformation of product could build a bridged bicyclic skeleton.

  光学活性邻苯二甲酸酯普遍存在于许多天然和生物活性产品中。在此，已经开发了一种通过钯催化的不对称烯丙基烷基化对异苯并呋喃酮衍生物进行的新型动态动力学分离，以高产率合成带有附近四元和三元立体中心的邻苯二甲衍生物，显示出优异的化学、对映和非对映选择性。此外，克级实验进展顺利，产物的转化可以构建一个桥接的双环骨架。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylphthalides via Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Bromobenzaldehyde with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：D. Y. Lee、C. S. Cho、L. H. Jiang、X. Wu、S. C. Shim、D. H. Oh

  DOI：10.1080/00397919708005646

  日期：1997.10

  o-Bromobenzaldehyde reacts with 1,3-dicarbonyl compounds under carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) to give the corresponding 3-alkylphthalides in moderate to good yields.