3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-prop-2-enoxybenzoic acid；4-hydroxy-3-prop-2-enoxybenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XUJBYXXCFTWODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 allyl-S-adenosyl homocysteine 在 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Allylation of Catechols

  摘要：

  通过儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT）使用烯丙基化 S-腺苷-l-蛋氨酸（烯丙基-SAM）类似物实现了儿茶酚的酶促烯丙基化，具有相对较好的化学选择性和区域选择性。这一新反应为儿茶酚的烯丙基化提供了另一种程序，可作为有机合成中的生物催化烯丙基化方法加以推广。

  DOI：

  10.1246/cl.150237

文献信息

• Enzymatic Allylation of Catechols
  作者：Yixin Zhang、Wujun Liu、Muhammad Sohail、Xueying Wang、Yuxue Liu、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1246/cl.150237

  日期：2015.7.5

  Enzymatic allylation of catechols was realized via catechol O-methyltransferase (COMT) using an allylated S-adenosyl-l-methionine (allyl-SAM) analog, with relatively good chemo- and regioselectivities. This new reaction offered an alternative procedure for allylation of catechols, which can be expanded as a biocatalytic allylation method in organic synthesis.

  通过儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT）使用烯丙基化 S-腺苷-l-蛋氨酸（烯丙基-SAM）类似物实现了儿茶酚的酶促烯丙基化，具有相对较好的化学选择性和区域选择性。这一新反应为儿茶酚的烯丙基化提供了另一种程序，可作为有机合成中的生物催化烯丙基化方法加以推广。