2-bromo-N-pyrazin-2-yl-acetamide | 787628-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-pyrazin-2-yl-acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(pyrazin-2-yl)acetamide；2-bromo-N-pyrazin-2-ylacetamide
• CAS: 787628-96-0
• 化学式: C₆H₆BrN₃O
• mdl: MFCD18855707
• 分子量: 216.037
• InChiKey: WKCWELSTTLPNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-pyrazin-2-yl-acetamide 、 3-氯-5-[[2-氧代-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-基]氧基]苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86.3%的产率得到2-(3-(3-chloro-5-cyanophenoxy)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)-N-(pyrazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型乙酰胺取代的doravirine及其前体药物作为有效的HIV-1 NNRTIs。

  摘要：

  通过采用基于结构的药物设计策略，设计并合成了一系列新的乙酰胺取代的衍生物和Doravirine的两种前药，作为有效的HIV-1 NNRTI。在使用MTT方法的基于MT-4细胞的测定中，发现大多数新化合物对野生型（WT）HIV-1菌株均表现出中度至优异的抑制力，最小EC50值为54.8 nM。其中，两种最有效的化合物8i（EC50 = 59.5 nM）和8k（EC50 = 54.8 nM）对野生型HIV-1表现出强大的活性，具有两位数纳摩尔EC50值，优于拉米夫定（3TC，EC50 = 12.8μM ）并与doravirine（EC50 = 13 nM）相当。此外，8i和8k对双RT突变株（K103N + Y181C）HIV-1 RES056株显示中等活性。HIV-1 RT抑制测定进一步验证了结合靶标。通过对代表性化合物的分子模拟，可以深入了解其结构-活性关系（SAR），并指导未来的设计工作

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.039
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以75.8%的产率得到2-bromo-N-pyrazin-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型乙酰胺取代的doravirine及其前体药物作为有效的HIV-1 NNRTIs。

  摘要：

  通过采用基于结构的药物设计策略，设计并合成了一系列新的乙酰胺取代的衍生物和Doravirine的两种前药，作为有效的HIV-1 NNRTI。在使用MTT方法的基于MT-4细胞的测定中，发现大多数新化合物对野生型（WT）HIV-1菌株均表现出中度至优异的抑制力，最小EC50值为54.8 nM。其中，两种最有效的化合物8i（EC50 = 59.5 nM）和8k（EC50 = 54.8 nM）对野生型HIV-1表现出强大的活性，具有两位数纳摩尔EC50值，优于拉米夫定（3TC，EC50 = 12.8μM ）并与doravirine（EC50 = 13 nM）相当。此外，8i和8k对双RT突变株（K103N + Y181C）HIV-1 RES056株显示中等活性。HIV-1 RT抑制测定进一步验证了结合靶标。通过对代表性化合物的分子模拟，可以深入了解其结构-活性关系（SAR），并指导未来的设计工作

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.039

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS M3 ANTAGONISTS
  申请人：Press Neil John

  公开号：US20090227590A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of formula (I), in salt or zwitterionic form, wherein J, L, M, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物，以盐或双电离形式存在，其中J、L、M、R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• Organic Compounds
  申请人：Press Neil John

  公开号：US20090048281A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds of Formula (I); in salt or zwitterionic form wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式（I）的化合物；以盐或双电离形式存在，其中R1，R2，R3和R4具有规范中指示的含义，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的疾病，尤其是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。还描述了含有该化合物的制药组合物和制备该化合物的过程。
• PYRROLINIDIUM DERIVATIVES AS M3 MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Press Neil J.

  公开号：US20090291960A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of formula (I) in salt or zwitterionic form, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的盐或双离子形式化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5具有规范中所示的含义，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES BINDING TO MUCARINIC M3 RECEPTORS
  申请人：Collingwood Stephen Paul

  公开号：US20100041887A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula I in salt or zwitterionic form wherein, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  具有式I的化合物，其以盐或双离子形式存在，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉乙酰胆碱M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。