4-乙基-1-萘胺 | 67668-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-乙基-1-萘胺
• 英文名称: 4-ethylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: 1-Ethyl-4-amino-naphthalin；4-ethyl-[1]naphthylamine；4-Aethyl-[1]naphthylamin；4-Amino-1-aethyl-naphthalin；1-Naphthalenamine, 4-ethyl-
• CAS: 67668-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: BCOWFSQIFGWBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-1-萘胺 在 硫酸 、 铜 作用下， 生成 2,2'-联苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  80.苯并蒽酮。第一部分巴利反应的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000401
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-nitro-naphthalene 在 镍 氢气 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford the title product as a yellow solid (800 mg, 94% yield)的产率得到4-乙基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作反转录酶的非核苷类抑制剂，尤其是HIV反转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可以用于治疗HIV感染患者。进一步考虑的方面包括包含考虑化合物的治疗有效量的制药组合物。

  公开号：

  US20080249131A1

文献信息

• Free‐Amine‐Directed Iridium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Cyclization of Naphthalen‐1‐amines with Diazo Compounds Leading to Naphtho[1,8‐ <i>bc</i> ]pyridines
  作者：Kelu Yan、Yongxue Lin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801598

  日期：2019.4

  Iridium‐catalyzed C−H activation and cyclization of naphthalen‐1‐amines with diazo compounds leading to naphtho[1,8‐bc]pyridines have been developed. Different from the previous free‐amine‐directed C−H functionalization with diazo compounds that relied on the coordination of lone pair electrons or in situ formation of imine, this transformation passes through a five‐membered iridacycle intermediate containing an

  已经开发了铱催化的CH-1活化和萘-1-胺与重氮化合物的环合反应，从而生成萘[1,8- bc ]吡啶。与以前的重氮化合物基于孤对电子的配位或亚胺的原位形成的重氮化合物的游离胺定向的CH官能化不同，该转化过程通过包含N-Irσ-键的五元iridacycle中间体进行。 。它为在温和条件下合成有用的各种萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物提供了另一种方法。
• Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：He Tian、Wei Liu、Zhixing Zhou、Qian Shang、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules21111543

  日期：——

  In order to systematically explore and understand the structure–activity relationship (SAR) of a lesinurad-based hit (1c) derived from the replacement of the S atom in lesinurad with CH2, 18 compounds (1a–1r) were designed, synthesized and subjected to in vitro URAT1 inhibitory assay. The SAR exploration led to the discovery of a highly potent flexible URAT1 inhibitor, 1q, which was 31-fold more potent than parent lesinurad (IC50 = 0.23 μM against human URAT1 for 1q vs 7.18 μM for lesinurad). The present study discovered a flexible molecular scaffold, as represented by 1q, which might serve as a promising prototype scaffold for further development of potent URAT1 inhibitors, and also demonstrated that the S atom in lesinurad was not indispensable for its URAT1 inhibitory activity.

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。
• Revitalizing the aromatic aza-Claisen rearrangement: implications for the mechanism of ‘on-water’ catalysis
  作者：Kaitlin D. Beare、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c3ob40118a

  日期：——

  been the poor relation of its oxygen counterpart. We demonstrate that on-water catalysis facilitates the rearrangement of reverse N-prenylated naphthylamines and anilines, and transforms the aromatic aza-Claisen rearrangement into a synthetically viable reaction. We use this reaction to probe the mechanism of on-water catalysis, and provide compelling support for the acid-catalysis hypothesis.

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。
• S-TRIAZOLYL ALPHA-MERCAPTO ACETANILIDES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：US20180002296A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  A series of S-triazolyl α-mercaptoacetanilides having general structure (1) are provided, where Q is CO 2 H, CONR 2 , SO 3 H, or SO 2 NR 2 . The compounds inhibit several variants of the reverse transcriptase of HIV, and are useful in the treatment of HIV infections.

  提供一系列具有通用结构（1）的S-三唑基α-巯基乙酰苯胺，其中Q为CO2H，CONR2，SO3H或SO2NR2。这些化合物抑制HIV的多种逆转录酶变异体，并可用于治疗HIV感染。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20060135556A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作非核苷类逆转录酶抑制剂，特别是HIV逆转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可用于治疗HIV感染的患者。进一步考虑的方面包括含有考虑到的化合物的治疗有效量的药物组合物。