1-萘-2-基环丁烷-1-醇 | 57350-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-2-基环丁烷-1-醇
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)cyclobutan-1-ol；1-(2-naphthyl)cyclobutanol；1-(2-naphthyl)cyclobutan-1-ol；1-naphthalen-2-ylcyclobutan-1-ol
• CAS: 57350-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZZEYIYCJBIWZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基环丁烷-1-醇 在 1,10-菲罗啉 、 次氯酸叔丁酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到4-chloro-1-(2'-naphthyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化环烷醇的开环氯化反应选择性合成含羰基的烷基氯化物

  摘要：

  据报道，通过银催化的环烷醇的开环氯化反应，对含羰基的烷基氯化物有一种新颖的区域选择性方法。C（sp 3）–C（sp 3）键的裂解和C（sp 3）–Cl键的形成同时发生，在温和的条件下，收率很高，而且氯化产物易于转化为其他有用的合成中间体和药物。该反应具有完全的区域选择性，高效率和优异的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03649
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 2-naphthylmagnesium halide 作用下， 生成 1-萘-2-基环丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Mild Ring Contractions of Cyclobutanols to Cyclopropyl Ketones via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Yan Sun、Xin Huang、Xiaojin Li、Fan Luo、Lei Zhang、Mengyuan Chen、Shiya Zheng、Bo Peng

  DOI：10.1002/adsc.201701237

  日期：2018.3.20

  An iodine‐mediated oxidative ring contraction of cyclobutanols has been developed. The reaction allows the synthesis of a wide range of aryl cyclopropyl ketones under mild and eco‐friendly conditions. A variety of functional groups including aromatic or alkyl halides, ethers, esters, ketones, alkenes, and even aldehydes are nicely tolerated in the reaction. This is in contrast with traditional synthetic

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。
• TFA‐Catalyzed [3+2] Spiroannulation of Cyclobutanols: A Route to Spiro[cyclobuta[ <i>a</i> ]indene‐7,1′‐cyclobutane] Skeletons
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Yanwei Sun、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202001048

  日期：2020.11.16

  A straightforward method for the synthesis of spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives from cyclobutanols has been developed via one‐pot [3+2] spiroannulation. A series of new spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives are facilely synthesized in good yields under mild reaction conditions.

  一种通过单锅[3 + 2]螺环合成法开发了一种从环丁醇合成螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物的简单方法。在温和的反应条件下，以高收率容易地合成了一系列新的螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物。
• Manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives
  作者：Tim Meyer、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.028

  日期：2019.3

  Herein, we report a manganese-catalyzed ring-opening carbonylation of cyclobutanol derivatives through cyclic CC bond cleavage. The reaction happens via a radical-mediated pathway to selectively generate 1,5-ketoesters. A variety of substrates with substituents on the aromatic ring reacted with linear alcohols of different chain lengths. Obtained aliphatic esters are very attractive since they are

  在本文中，我们报道了锰通过环C C键断裂而催化的环丁醇衍生物的开环羰基化反应。该反应通过自由基介导的途径发生，以选择性地产生1，5-酮酸酯。芳环上具有取代基的各种底物与不同链长的线性醇反应。所获得的脂族酯非常有吸引力，因为它们通常难以获得。
• Selective <i>cine</i>-arylation of <i>tert</i>-cyclobutanols with indoles enabled by nickel catalysis
  作者：Yuanyuan Hu、Honggen Luo、Xiangtu Tu、Han Xue、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc01233a

  日期：——

  nickel-catalyzed cine-arylation of tert-cyclobutanols with indoles to access β-aryl ketones with an unusual site-selectivity at the C3-position of tert-cyclobutanols. The reaction features earth-abundant nickel catalysis, excellent regioselectivity, high atom-economy, and broad substrate scope.

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。