ethyl 4-bromo-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 31310-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-4-brom-methyl-benzothiophen-2-carboxylat；4-bromo-3-methyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-bromo-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 31310-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂S
• 分子量: 299.188
• InChiKey: HDHUNPHOFKANOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydrogensulfite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3'-(ethane-1,2-diylbis(5-aminoformyl-1H-benzo[d]imidazole-1,2-diyl))bis(4-cyanobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIOPHENE, THIENOPYRIDINE AND THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF STING
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE, DE THIÉNOPYRIDINE ET DE THIÉNOPYRIMIDINE POUR LA MODULATION DE STING

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：Y为（CH2）n，其中n为2至4；W1和W11分别选择自OH和ORP，其中RP为Me或Et。

  公开号：

  WO2021009365A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-6'-氟苯乙酮 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到ethyl 4-bromo-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING
  [FR] THIOPHÈNES CONDENSÉS SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE STING

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自（i）H，（ii）C3-6环烷基，（iii）C3-7杂环烷基，可选择地取代为：甲基和酯，以及（iv）线性或支链C1-4烷基，可选择地取代为：烷氧基，氨基，酰胺基，酰氧基，烷基羧酯，烷基氨基，烷基氨基酯，苯基，磷酸酯，C3-7杂环烷基，可选择地取代为甲基和氧代基，以及一种天然氨基酸，可选择地N-取代为：甲基，乙酰基和boc；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1，A2，A3和A4中最多有两个可以是N；RA，RB，RC和RD中的一个或两个（如果存在）选自H，F，Cl，Br，Me，CF3，环丙基，氰基，OMe，OEt，CH2OH，CH2OMe和CH2NMe2；RA，RB，RC和RD的其余部分（如果存在）为H；Y为O，NH或CH2；RY选自：（RYA）和（RYB）。

  公开号：

  WO2019219820A1

文献信息

• SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING
  申请人：CTXT PTY LIMITED

  公开号：US20210214333A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  A compound of formula (I), wherein R 1 is selected from (i) H, (ii) C 3-6 cycloalkyl, (iii) C 3-7 heterocyclyl optionally substituted with a group selected from: methyl and ester, and (iv) linear or branched C 1-4 alkyl optionally substituted with a group selected from: alkoxy, amino, amido, acylamido, acyloxy, alkyl carboxyl ester, alkyl carbamoyl, alkyl carbamoyl ester, phenyl, phosphonate ester, C 3-7 heterocyclyl optionally substituted with a group selected from methyl and oxo, and a naturally occurring amino acid, optionally N-substituted with a group selected from methyl, acetyl and boc; A 1 is CR A or N; A 2 is CR B or N; A 3 is CR C or N; A 4 is CR D or N; where no more than two of A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 may be N; one or two of R A , R B , R C , and R D , (if present) are selected from H, F, Cl, Br, Me, CF 3 , cyclopropyl, cyano, OMe, OEt, CH 2 OH, CH 2 OMe and CH 2 NMe 2 ; the remainder of R A , R B , R C , and R D , (if present) are H; Y is O, NH or CH 2 ; R Y is selected from: (RYA) and (RYB).