5-(2-dimethylaminoethyl)tetrazole | 116822-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(2-dimethylaminoethyl)tetrazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 116822-26-5
• 化学式: C₅H₁₁N₅
• mdl: MFCD01446030
• 分子量: 141.176
• InChiKey: YNEMZPANWCXQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-dimethylaminoethyl)tetrazole 在 硫酸二甲酯 作用下， 生成 5-vinyl-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  合成含四唑的buta-1,3-diynes的新方法：1,4-双（2-（叔丁基）-2 H-四唑-5-基）buta-1,3-的全合成狄恩

  摘要：

  报道了一种全合成1，4-双（2-（叔丁基）-2 H-四唑-5-基）丁-1，3-二炔的方法。合成的1,4-双（2-（叔丁基）-2 H-四唑-5-基）丁1,3-二炔的合成方法可用于获得不同的2,5-双（四唑- 5-基）二取代的五元杂环（例如噻吩，吡咯，呋喃等），以及用于合成新型导电和高能聚合物的含四唑的单体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151217
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基丙腈 在 (CH₃)2NH*HN₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-(2-dimethylaminoethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四唑。31.腈与叠氮化烷基铵反应的动力学。5-取代四唑的形成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531480

文献信息

• Kinetics and mechanism of formation of isomeric 1-methyl- and 2-methyl-5-vinyltetrazoles
  作者：V. A. Ostrovskii、M. E. Podkameneva、V. S. Poplavskii、R. E. Trifonov

  DOI：10.1007/s11172-009-0293-y

  日期：2009.10

  The alkylation of 5-(β-dimethylaminoethyl)tetrazole (1) with dimethyl sulfate afforded 5-(β-dimethylaminoethyl)-1-methyltetrazole (2) and 5-(β-dimethylaminoethyl)-2-methyltetrazole (3). The exhaustive alkylation of compounds 2 and 3 at the terminal dimethylamino group gave 1-methyl-(4) and 2-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole (5) methyl sulfates. The proton elimination from the α-methylene

  5-(β-二甲氨基乙基)四唑(1)与硫酸二甲酯的烷基化得到5-(β-二甲氨基乙基)-1-甲基四唑(2)和5-(β-二甲氨基乙基)-2-甲基四唑(3)。化合物 2 和 3 在末端二甲氨基上的彻底烷基化得到 1-甲基-(4) 和 2-甲基-5-(β-三甲基氨乙基)四唑 (5) 甲基硫酸盐。在碱的作用下，盐 4 和 5 的季铵阳离子的 α-亚甲基（相对于四唑循环）基团的质子消除导致相应的两性离子 4± 和 5±，它们在决定速率步骤经历氮-碳键断裂，形成 1-甲基-5-乙烯基-(6) 和 2-甲基-5-乙烯基四唑 (7)。
• Vinyltetrazoles: I. Synthesis of NH-unsubstituted 5-vinyltetrazole
  作者：V. A. Ostrovskii、P. A. Aleshunin、V. Yu. Zubarev、E. A. Popova、Yu. N. Pavlyukova、E. A. Shumilova、R. E. Trifonov、T. V. Artamonova

  DOI：10.1134/s1070428010110126

  日期：2010.11

  The NH-unsubstituted 5-vinyltetrazole was obtained in 55% yield by exhaustive methylation of 5-(beta-dimethylaminoethyl)tetrazole with dimethyl sulfate at the terminal dimethylamino group with the subsequent elimination of a proton from the alpha-CH2 group and Hofmann beta-cleavage of the intermediate 5-(beta-trimethylammoniumethyl)tetrazolide methyl sulfate. The microwave irradiation was shown to reduce 5-fold the time of the synthesis of the initial substrate, 5-(beta-dimethylaminoethyl)tetrazole.
• Selective N(2) alkylation of tetrazole and 5-substituted tetrazoles by alcohols
  作者：A. O. Koren'、P. N. Gaponik

  DOI：10.1007/bf00473965

  日期：1990.12
• Ostrovskii; Poplavskii; Shcherbinin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 870 - 875
  作者：Ostrovskii、Poplavskii、Shcherbinin

  DOI：——

  日期：——
• KOREN, A. O.;GAPONIK, P. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N2, S. 1643-1647
  作者：KOREN, A. O.、GAPONIK, P. N.

  DOI：——

  日期：——