4-ethynyl-N-octyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-N-octyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-octyl-4-ethynyl-1,8-naphthalimide；2-octyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-ethynyl-2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-Ethynyl-2-octylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-ethynyl-2-octylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: AQVJUCIQIGGTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N-octyl-1,8-naphthalimide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-Octyl-6-[4-(2-octyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)buta-1,3-diynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A nonfullerene acceptor for wide band gap polymer based organic solar cells

  摘要：

  合成了一种小分子受体，用于基于宽带隙高分子的非富勒烯有机光伏器件，以实现3.71%的光电转换效率，这是非富勒烯有机光伏器件中开路电压高于1 V的最佳值。

  DOI：

  10.1039/c5cc08023a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-ethynyl-N-octyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于钴（III）（cyclam）（C2NAPMes）的钴（III）不对称双炔基配合物的新合成路线

  摘要：

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C

  DOI：

  10.1002/ejic.201901070

文献信息

• Electron transfer dynamics and excited state branching in a charge-transfer platinum(<scp>ii</scp>) donor–bridge-acceptor assembly
  作者：Paul A. Scattergood、Milan Delor、Igor V. Sazanovich、Oleg V. Bouganov、Sergei A. Tikhomirov、Alexander S. Stasheuski、Anthony W. Parker、Gregory M. Greetham、Michael Towrie、E. Stephen Davies、Anthony J. H. M. Meijer、Julia A. Weinstein

  DOI：10.1039/c4dt01682c

  日期：——

  A linear asymmetric Pt(II) trans-acetylide donor–bridge-acceptor triad designed for efficient charge separation, NAPPt(PBu3)2Ph–CH2–PTZ (1), containing strong electron acceptor and donor groups, 4-ethynyl-N-octyl-1,8-naphthalimide (NAP) and phenothiazine (PTZ) respectively, has been synthesised and its photoinduced charge transfer processes characterised in detail. Excitation with 400 nm, ∼50 fs laser pulse initially populates a charge transfer manifold stemming from electron transfer from the Pt-acetylide centre to the NAP acceptor and triggers a cascade of charge and energy transfer events. A combination of ultrafast time-resolved infrared (TRIR) and transient absorption (TA) spectroscopies, supported by UV-Vis/IR spectroelectrochemistry, emission spectroscopy and DFT calculations reveals a self-consistent photophysical picture of the excited state evolution from femto- to milliseconds. The characteristic features of the NAP-anion and PTZ-cation are clearly observed in both the TRIR and TA spectra, confirming the occurrence of electron transfer and allowing the rate constants of individual ET-steps to be obtained. Intriguingly, 1 has three separate ultrafast electron transfer pathways from a non-thermalised charge transfer manifold directly observed by TRIR on timescales ranging from 0.2 to 14 ps: charge recombination to form either the intraligand triplet 3NAP with 57% yield, or the ground state, and forward electron transfer to form the full charge-separated state 3CSS (3[PTZ+–NAP−]) with 10% yield as determined by target analysis. The 3CSS decays by charge-recombination to the ground state with ∼1 ns lifetime. The lowest excited state is 3NAP, which possesses a long lifetime of 190 μs and efficiently sensitises singlet oxygen. Overall, molecular donor–bridge-acceptor triad 1 demonstrates excited state branching over 3 different pathways, including formation of a long-distant (18 Å) full charge-separated excited state from a directly observed vibrationally hot precursor state.

  设计了一种用于高效电荷分离的线性非对称Pt(II)反式乙炔供体-桥-受体三联体,含强电子受体和供体基团的NAPPt(PBu3)2Ph-CH2-PTZ(1)(4-乙炔基-N-辛基-1,8-萘酰亚胺(NAP)和吩噻嗪(PTZ)),已合成并详细表征了其光诱导电荷转移过程。用400nm、~50fs激光脉冲激发,首先在Pt-乙炔中心和NAP受体间发生电子转移,形成电荷转移系,并触发一系列级联的电荷和能量转移事件。在UV-Vis/IR光谱电化学、发射光谱和DFT计算的支持下,结合超快时间分辨红外(TRIR)光谱和瞬态吸收(TA)光谱,揭示了从飞秒到毫秒量级自洽的光物理图像,即激发态的演变过程。在TRIR和TA光谱中清楚地观察到NAP阴离子和PTZ阳离子的特征,证实了电子转移的发生,并得到了单个电子转移步骤的速率常数。有趣的是,1在0.2~14ps的时间尺度上,通过TRIR直接观察到非热化电荷转移系的三个独立的超快电子转移通道:电荷复合,分别形成萘酰亚胺三重激发态3NAP,得率57%,或形成基态;以及正向电荷转移,形成完全电荷分离态3CSS,得率10%,根据目标分析得出。3CSS通过电荷复合回到基态,寿命约为1ns。最低激发态为3NAP,具有190μs的长寿命,能高效地敏化单线态氧。总体而言,分子供体-桥-受体三联体1展示了在三种不同的途径上的激发态分支,包括从直接观察到的振动性热的先驱态形成长距离(18Å)的完全电荷分离激发态。
• 1,8-Naphthalimide-based nonfullerene acceptors for wide optical band gap polymer solar cells with an ultrathin active layer thickness of 35 nm
  作者：Jicheng Zhang、Hongmei Xiao、Xuejuan Zhang、Yang Wu、Guangwu Li、Cuihong Li、Xuebo Chen、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c6tc01438k

  日期：——

  8-naphthalimide-based small molecular acceptors (NI-A-C4, NI-A-C6 and NI-A-C8) were designed and synthesized. The LUMO levels of these three small molecules were high-lying, which significantly reduce the energy loss between the wide optical band gap polymer (WBGP) PBDTBT-C12 and the acceptors and result in a high open circuit voltage (Voc) in solar cells. In addition, these three acceptors are planar, crystalline

  设计并合成了三种新型的1,8-萘二甲酰亚胺基小分子受体（NI-A-C4，NI-A-C6和NI-A-C8）。这三个小分子的LUMO水平处于高位，这显着降低了宽带光学带隙聚合物（WBGP）PBDTBT-C12与受体之间的能量损失，并导致太阳能电池中的高开路电压（V oc） 。另外，这三个受体是平面的，晶体的并且以固态聚集在氢中，这可以促进电子在共混膜中的传输，并导致优异的电子迁移率和短路电流（J sc）。V oc时的PCE为4.05％对于基于PBDTBT-C12：NI-A-C6的聚合物太阳能电池（PSC），在35 nm的活性层厚度中获得了1.08 V的电压。这样的PCE可与PBDTBT-C12：PC 71 BM优化的设备（4.07％）相媲美，并且优于具有约30 nm的有源层厚度的设备（2.72％）。此外，对于PCE大于4％的PSC，最薄的有源层厚度为35 nm，PBDTBT-C12：NI-A-C6-混合薄膜的吸收起始低至630
• A New Anthracene‐based Small Molecule as Cathode Interlayer for Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Jianfeng Li、Chuang Zhao、Peng Zhang、Junfeng Tong、Chunyan Yang、Yangjun Xia、Duowang Fan

  DOI：10.1002/bkcs.10226

  日期：2015.4

  A new small molecule with excellent electron‐transporting property, namely 9,10‐bis(2‐(N‐octyl‐1,8‐naphthalimid‐4‐yl)ethynyl)anthracene (BNA), is prepared and characterized. A polymer solar cell (PSC) based on poly(3‐hexylthiophene) (P3HT) and [6,6]‐phenylC₆₁ ‐butyricacidmethyl ester (PC₆₁BM) is also fabricated by using BNA as the cathode buffer layer between the Al electrode and photoactive layer, and their influence on the performance of the PSCs is investigated. It is found that the open‐circuit voltage (V _oc ), short‐circuit current density (J _sc ), and power conversion efficiency (PCE) of a device with a 6‐nm BNA layer improved to 0.63 V, 9.74 mA/cm², and 3.74%, respectively, which correspond to an increase of 53.6%, 38.0%, and 177% compared to those without the buffer layer. The BNA buffer layer could effectively improve the interfacial contact performance between the Al electrode and photoactive layer, decrease the series resistance, and improve the collection efficiency of carriers. The devices with appropriate thickness of the BNA buffer layer can also replace the common low‐work‐function metal Ca for increasing the PCE and lifetime of PSCs.

  制备并表征了一种具有优异电子传输特性的新型小分子，即 9,10-双(2-(N-辛基-1,8-萘亚胺-4-基)乙炔基)蒽（BNA）。一种基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和[6,6]-苯基 C61 -丁酸甲酯（PC61BM）的聚合物太阳能电池（PSC），并研究了它们对 PSC 性能的影响。研究发现，开路电压（V oc ）、短路电流密度（J sc ) 和功率转换效率 (PCE) 分别提高到 0.63 V、9.74 mA/cm2 和 3.74%，与没有缓冲层的器件相比，分别提高了 53.6%、38.0% 和 177%。BNA 缓冲层可以有效改善铝电极与光活性层之间的界面接触性能，降低串联电阻，提高载流子的收集效率。具有适当厚度 BNA 缓冲层的器件还可以取代常见的低功耗金属 Ca，从而提高 PSC 的 PCE 和寿命。
• Unexpected Emission Properties of a 1,8‐Naphthalimide Unit Covalently Appended to a Zn–Salophen
  作者：Martina Piccinno、Gemma Aragay、Francesco Yafteh Mihan、Pablo Ballester、Antonella Dalla Cort

  DOI：10.1002/ejic.201500258

  日期：2015.6

  the synthesis, characterization, and binding properties of a Zn–salophen complex, 1a, functionalized with a 1,8-naphthalimide unit. Unexpectedly, the emission spectrum of 1a shows a remarkable quenching of the band assigned to the naphthalimide unit. To better understand this phenomenon, a supramolecular model system constituted by a symmetric Zn–salophen and a pyridyl derivative of 1,8-naphthalimide

  我们报告了用 1,8-萘二甲酰亚胺单元功能化的 Zn-salophen 复合物 1a 的合成、表征和结合特性。出乎意料的是，1a 的发射光谱显示了分配给萘酰亚胺单元的带的显着猝灭。为了更好地理解这种现象，研究了由对称的 Zn-salophen 和 1,8-萘二甲酰亚胺的吡啶衍生物 1b·2a 构成的超分子模型系统。我们提出1b·2a 中萘酰亚胺（供体）和salophen（受体）单元之间存在光致能量转移过程。类似的过程必须在共价受体 1a 中起作用。尽管如此，稳态荧光实验的结果并不排除光诱导电子转移过程作为猝灭的替代途径的发生。我们还描述了受体 1a 和超分子系统 1b·2a 对醋酸盐的化学传感特性。非对称取代的 salophen 受体 1a 仅在其吸收光谱的显着光谱变化中转换阴离子与 Zn 金属中心的结合。另一方面，我们利用超分子复合物 1b·2a 中萘酰亚胺组分所经历的强发射猝灭，通过典
• New Synthetic Route for Cobalt(III) Dissymmetric Bisalkynyl Complexes Based on Cobalt(III)(cyclam)(C ₂ NAP ^Mes )
  作者：Susannah D. Banziger、Matthias Zeller、Tong Ren

  DOI：10.1002/ejic.201901070

  日期：2019.11.30

  The synthesis and characterization of dissymmetric CoIII‐bis‐alkynyl complexes supported by cyclam (1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane) are reported. A series of trans‐[Co(cyclam)(C2NAPR)Cl]Cl were prepared from the reaction between [Co(cyclam)Cl2]Cl and HC2NAPR in the presence of Et3N, where NAPR is N‐R‐1,8‐naphthalimide with R as mesityl (Mes, 1a), methyl (Me, 1b), 1‐ethylpropyl (Pen, 1c), 2‐ethylhexyl

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C