1-(2-苯并恶唑基)-2-丙酮 | 15381-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1-(2-苯并恶唑基)-2-丙酮
• 中文别名: 2-丙酮,1-(2-苯并噁唑基)-
• 英文名称: 1-(2-benzoxazolyl)-2-propanone
• 英文别名: 2-acetonylbenzoxazole；1-(1,3-benzoxazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 15381-65-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: KEWLPDGOLVBIAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  279.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯并恶唑基)-2-丙酮 、 4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 反应 3.0h， 以64%的产率得到4-acetyl-2-benzamido-1-oxopyrido<2,1-b>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on amino acid derivatives. V. Synthesis of pyridobenzazoles.

  摘要：

  乙基2-苯并咪唑乙酸酯（2a）与4-乙氧亚甲基-2-苯基-5-恶唑酮（1）反应，生成2-苯甲酰胺基-4-乙氧羰基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-α]苯并咪唑（5a）。类似的反应中，乙基2-苯并恶唑乙酸酯（3a）或乙基2-苯并噻唑乙酸酯（4a）与化合物1反应，分别得到相应的吡啶并苯并恶唑（6a）和吡啶并苯并噻唑（7a）。若在上述反应中使用2-氰甲基（2b、3b和4b）或2-丙酮基苯并唑衍生物（2c、3c和4c）代替2-乙氧羰基衍生物（2a、3a和4a），则得到相应的吡啶并苯并唑衍生物（5b、6b、7b、5c、6c和7c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 盐酸 、 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到1-(2-苯并恶唑基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Grignard reagent induced self-condensation of benzoxazoles: synthesis of benzoxazolylalkyl alkyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96661-x

文献信息

• Frachey, Giuseppe; Crestini, Claudia; Bernini, Roberta, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2621 - 2630
  作者：Frachey, Giuseppe、Crestini, Claudia、Bernini, Roberta、Saladino, Raffaele、Mincione, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Babichev,F.S.; Volovenko,Y.M., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 2, p. 49 - 50
  作者：Babichev,F.S.、Volovenko,Y.M.

  DOI：——

  日期：——
• Ostroumov, I. G.; Tsil'ko, A. E.; Maretina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1049 - 1055
  作者：Ostroumov, I. G.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• KUEBEL, B.;BAUER, K.;BIERINGER, H.;KNAUF, W.;WALTERSDORFER, A.
  作者：KUEBEL, B.、BAUER, K.、BIERINGER, H.、KNAUF, W.、WALTERSDORFER, A.

  DOI：——

  日期：——
• FLORIO, S.;INGROSSO, G.;SGARRA, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3091-3094
  作者：FLORIO, S.、INGROSSO, G.、SGARRA, R.

  DOI：——

  日期：——