2,5-dimethoxyphenyl methyl ketone oxime | 23997-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxyphenyl methyl ketone oxime
• 英文别名: 2,5-dimethoxylacetophenone oxime；1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone oxime；1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-aethanon-oxim；N-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 23997-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD04967213
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JDEJVZRCMSXTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenyl methyl ketone oxime 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2785 - 2792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,5-dimethoxyphenyl methyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Phenyl Allyl Ethers. IX. 2,2,3-Trimethyl-5-allyloxy-coumaran¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01221a034

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Copper-Catalyzed Annulation of Oxime Acetates with α-Amino Acid Ester Derivatives: Synthesis of 3-Sulfonamido/Imino 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Chun-Bao Miao、An-Qi Zheng、Li-Jin Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00870

  日期：2020.5.1

  A copper-catalyzed annulation of oxime acetates and α-amino acid ester derivatives for the easy preparation of 4-pyrrolin-2-ones bearing a 3-amino group has been developed. This process features the oxidation of amines with oxime esters as the internal oxidant to produce the active 1,3-dinucleophilic and 1,2-dielectrophilic species concurrently. The subsequent nucleophilic cyclization realizes the

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。
• Ph₃P/I₂-Catalyzed Beckmann Rearrangement of Ketoximes into Amides
  作者：Feng Xu、Ni-Ge Wang、You-Ping Tian、Yong-Mei Chen、Wei-Chun Liu

  DOI：10.1080/00397911.2011.585270

  日期：2012.12.1

  Abstract A Beckmann rearrangement of ketoximes reaction using triphenylphosphine/iodine as an effective catalyst in acetonitrile at reflux temperature is reported. The results indicate that conversion of oximes to amides can be reached in good to excellent yields under optimal reaction conditions within several minutes. The reaction mechanism is also proposed. Supplemental materials are available for

  摘要 报道了在回流温度下，使用三苯基膦/碘作为有效催化剂在乙腈中进行酮肟贝克曼重排反应。结果表明，在最佳反应条件下，几分钟内即可以良好至极好的收率实现肟向酰胺的转化。还提出了反应机理。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Kuroda; Matsukuma, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 51,58
  作者：Kuroda、Matsukuma

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 3-amino-2-hydroxy-5-methylbenzenesulfonic acid
  作者：V. M. Ismailov、F. N. Nagiev、N. N. Yusubov

  DOI：10.1134/s1070428013060249

  日期：2013.6