methyl-d₃ 4-methoxybenzoate | 79825-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-d₃ 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Trideuteriomethyl 4-methoxybenzoate；trideuteriomethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 79825-71-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 169.153
• InChiKey: DDIZAANNODHTRB-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇-d3 、 对甲氧基苯乙酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 130.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl-d₃ 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过C（CO）-C（烷基）键的需氧氧化裂解Cu（II）-催化的酯化反应

  摘要：

  已经开发了具有宽官能团耐受性的新型铜（II）催化的简单酮的需氧氧化酯化反应，用于合成酯。假定此过程是串联进行的...

  DOI：

  10.1039/c5cc09146b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylations of Aryl Bromides using Paraformaldehyde: Synthesis of Aldehydes and Esters
  作者：Kishore Natte、Andreas Dumrath、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404833

  日期：2014.9.15

  Carbonylation reactions represent useful tools for organic synthesis. However, the necessity to use gaseous carbon monoxide is a disadvantage for most organic chemists. To solve this problem, novel protocols have been developed for conducting palladium‐catalyzed reductive carbonylations of aryl bromides and alkoxycarbonylations using paraformaldehyde as an external CO source (CO gas free). Hence, aromatic

  羰基化反应代表了有机合成的有用工具。然而，对于大多数有机化学家而言，必须使用气态一氧化碳是不利的。为解决此问题，已开发出新颖的方案，用于使用多聚甲醛作为外部CO源（不含CO气体）进行芳基溴化物的钯催化还原羰基化和烷氧基羰基化。因此，以中等至良好的产率合成了芳族醛和酯。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Ligand-Promoted Nickel-Catalyzed <i>para</i>-Selective Carboxylation of Anisoles
  作者：Guangliang Tu、Guodong Ju、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00417

  日期：2022.3.25

  10-phenanthroline with nickel(II) as the catalyst. A wide variety of anisoles were compatible, leading to para-carboxylated products in moderate to good yields. A preliminary mechanistic study suggested that the Ni(II) complex coordinates with the methoxyl group of the aromatic ring, which may have increased the steric hindrance at the ortho and meta positions, while this weak interaction reduces the aromaticity

  在自由基与芳环反应过程中控制位点选择性一直是自由基化学中的一个挑战。在此，我们报道了在 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉和镍的辅助下，溴仿自由基与对位苯环的直接反应，实现苯甲醚的位点选择性羧化。(二)作为催化剂。多种苯甲醚是相容的，从而以中等至良好的产率产生对羧基化产物。初步机理研究表明，Ni(II) 配合物与芳环的甲氧基配位，这可能增加了邻位和间位的空间位阻。位置，而这种弱相互作用降低了芳环的芳香性，提供活化的苯环，从而导致高度对位选择性羧化。
• Copper-Catalyzed O-Methylation of Carboxylic Acids Using DMSO as a Methyl Source
  作者：Can-Cheng Guo、Jing Jia、Qing Jiang、An Zhao、Bin Xu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1560967

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed O-methylation of carboxylic acids using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the methyl source is disclosed. This transformation exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Mechanistic studies indicate that a methyl radical is generated from dimethyl sulfoxide in the reaction process. A copper-catalyzed O-methylation of carboxylic acids using dimethyl

  摘要 公开了使用二甲基亚砜（DMSO）作为甲基源的铜催化的羧酸的O-甲基化。该转变表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。机理研究表明，在反应过程中由二甲基亚砜产生了一个甲基自由基。 公开了使用二甲基亚砜（DMSO）作为甲基源的铜催化的羧酸的O-甲基化。该转变表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。机理研究表明，在反应过程中由二甲基亚砜产生了一个甲基自由基。