N-tert-octyl tetrazolo-5-methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-octyl tetrazolo-5-methylamine
• 英文别名: [1-(2,4,4-Trimethylpentan-2-yl)tetrazol-5-yl]methanamine
• 化学式: C₁₀H₂₁N₅
• 分子量: 211.31
• InChiKey: ZHYPUNFFJSHUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-octyl tetrazolo-5-methylamine 、 3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 、 3-戊酮 在 对甲苯亚磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-ethyl-2-(((1-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1H-tetrazol-5-yl)methyl)amino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应从库到库合成高度取代的α-氨基甲基四唑

  摘要：

  已显示，最近可通过Ugi多组分反应（MCR）获得的α-氨基甲基四唑是进一步的Ugi MCR的出色原料，可产生取代的N-甲基-2-（（（（1-甲基-1 H在库到库的方法中具有四个多样性点的-四唑-5-基）甲基）氨基）乙酰胺。通过执行50多个反应，探索了两步序列的范围和局限性。不论富电子和缺电子的氧代组分以及异氰化物组分的性质如何，该反应均具有优异的产率。立体上受阻较少的α-氨基甲基四唑在进一步的Ugi MCR中可提供更高的收率。目标支架具有四个多样性点，并正在寻找应用来填充欧洲铅厂和基于结构的药物设计中用于高通量筛选（HTS）的筛选平台。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00137

文献信息

• Library-to-Library Synthesis of Highly Substituted α-Aminomethyl Tetrazoles via Ugi Reaction
  作者：Pravin Patil、Bhupendra Mishra、Gitanjali Sheombarsing、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00137

  日期：2018.2.12

  α-Aminomethyl tetrazoles, recently made accessible by an Ugi multicomponent reaction (MCR), were shown to be excellent starting materials for a further Ugi MCR, yielding substituted N-methyl-2-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)amino)acetamides having four points of diversity in a library-to-library approach. The scope and limitations of the two-step sequence was explored by conducting more than 50

  已显示，最近可通过Ugi多组分反应（MCR）获得的α-氨基甲基四唑是进一步的Ugi MCR的出色原料，可产生取代的N-甲基-2-（（（（1-甲基-1 H在库到库的方法中具有四个多样性点的-四唑-5-基）甲基）氨基）乙酰胺。通过执行50多个反应，探索了两步序列的范围和局限性。不论富电子和缺电子的氧代组分以及异氰化物组分的性质如何，该反应均具有优异的产率。立体上受阻较少的α-氨基甲基四唑在进一步的Ugi MCR中可提供更高的收率。目标支架具有四个多样性点，并正在寻找应用来填充欧洲铅厂和基于结构的药物设计中用于高通量筛选（HTS）的筛选平台。