1-allylcyclopropanecarbonitrile | 22566-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-allylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-prop-2-enylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 22566-35-4
• 化学式: C₇H₉N
• mdl: MFCD18431804
• 分子量: 107.155
• InChiKey: HAYUSYFQQSRDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylcyclopropanecarbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2021113506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 环丙基腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-allylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的未活化烯烃的氨基氯化

  摘要：

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00771

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] TÉTRAHYDRONAPHTYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE ET COMPOSÉS BICYCLIQUES APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095795A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain bicylic heterocyclic compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R2, R3, R4, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  这项发明提供了公式（I）的某些双环杂环化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、X2、R1、R2、R3、R4和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括公式（I）的这种化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用公式（I）的这种化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095792A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain benzoxazine compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolizidinone Scaffolds through Multiple-Relay Catalysis
  作者：Marcos Escolano、Javier Torres Fernández、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03344

  日期：2020.12.18

  A triple-tandem protocol for the synthesis of the pyrrolizidinone skeleton has been devised. It involves a cross metathesis–intramolecular aza-Michael reaction–intramolecular Michael addition tandem sequence, starting from N-pentenyl-4-oxo-2-alkenamides and conjugated ketones. In the presence of two cooperative catalysts, namely the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst and (R)-TRIP-derived BINOL

  已经设计了用于合成吡咯烷酮骨架的三级串联方案。它涉及交叉复分解-分子内氮杂-迈克尔反应-分子内迈克尔加成串联序列，起始于N-戊烯基-4-氧代-2-烯酰胺和共轭酮。在两种协同催化剂的存在下，即第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和（R）-TRIP衍生的BINOL磷酸，这种多反应催化过程的收率很高，且非对映选择性和对映选择性很高。同时生成三个连续的立体中心