N-(but-3-en-2-yl)-N-methylaniline | 1008-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-en-2-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: 3-(N-Methyl-anilino)-but-1-en；N-2--N-methyl-anilin；N-Methyl-N-<α-methyl-allyl>-anilin；N-Methyl-N-(1-methyl-2-propenyl)anilin；N-Methyl-N-(1-methyl-allyl)-anilin；3-(N-Methylanilino)-1-buten；N-but-3-en-2-yl-N-methylaniline
• CAS: 1008-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: QFKNRHNBKAVPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-2-yl)-N-methylaniline 在 铂 氢气 作用下， 生成 N-sec-butyl-N-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Scheytt,G.M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 22 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 二甲基烯丙基胺 生成 N-(but-3-en-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Scheytt,G.M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 22 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• Catalyst-Free [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Photochemically Generated Ammonium Ylides
  作者：Fang Li、Feifei He、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1055/s-0037-1610732

  日期：2019.12

  rearrangement reaction of ammonium ylides furnishes valuable α,α-disubstituted amino esters. In this work, we describe the visible-light photolysis reaction of aryldiazoacetates in the presence of tertiary amines that react via a free ammonium ylide in a sigmatropic rearrangement reaction to provide amino esters in moderate to very good yields (33 examples, up to 97% yield). The rearrangement reaction of ammonium

  抽象的 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。
• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。
• Allylic amination promoted by copper
  作者：Jubaraj B. Baruah、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80891-7

  日期：1991.11

  A mild method for the synthesis of allylic amines by using a mixture of copper(II)perchlorate and copper metal is described.
• KROWICKI K.; PAILLOUS N.; RIVIERE M.; LATTES A., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 555-560
  作者：KROWICKI K.、 PAILLOUS N.、 RIVIERE M.、 LATTES A.

  DOI：——

  日期：——