(±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile | 101439-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile；1-Hydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carbonitrile；1-hydroxy-3-phenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 101439-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: HEOJJYAXVJQSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 4-amino-1-hydroxy-3-phenyl-[2]naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ehmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1706,1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (±)-1-hydroxy-3-phenyl-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯甲酰基乙腈的CH活化，并用Y硫鎓盐环化成萘酚

  摘要：

  铑（III）催化苯甲酰基乙腈的CHH活化与sulf代次硫酸铵结合可合成多种取代的萘，其中in代次硫酸铵的芳基，杂环和烷基均被耐受。有趣的是，我们进一步对1-萘酚进行了转化，以得到一些有趣的稠合三环化合物和心得安的衍生物，这证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800362

文献信息

• Construction of (Dihydro)naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyrans via Rh(III)-Catalyzed Twofold C–H Activation of Benzoylacetonitriles
  作者：Panjie Hu、Ying Zhang、Youwei Xu、Shuang Yang、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00420

  日期：2018.4.20

  Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of benzoylacetonitriles and annulation with sulfoxonium ylides was realized, leading to selective synthesis of naphthols, 2,3-dihydronaphtho[1,8-bc]pyrans, and naphtho[1,8-bc]pyrans. This step-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via multiple C–H activations.

  铑（III）和benzoylacetonitriles环与氧锍叶立德催化的级联C-H活化实现，导致萘酚的选择性合成，2,3-二氢萘并[1,8- BC ]吡喃，和萘并[1,8- BC ] pyrans。在轻度和氧化还原中性条件下，通过多次C–H激活，这种逐步经济反应得以有效进行。
• Le Moal; Foucaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1548
  作者：Le Moal、Foucaud

  DOI：——

  日期：——
• Fiesselmann; Ehmann, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1706,1712
  作者：Fiesselmann、Ehmann

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Benzoylacetonitriles and Cyclization with Sulfoxonium Ylides to Naphthols
  作者：Chaofan Zhou、Feifei Fang、Yilang Cheng、Yazhou Li、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201800362

  日期：2018.7.4

  Rhodium(III)‐Catalyzed C−H activation of benzoylacetonitriles in coupling with sulfoxonium ylides was developed to synthesize diversified substituted naphthols, in which aryl, heterocyclic and alkyl groups in sulfoxonium ylides are tolerated. Intriguingly, we have further implemented transformation for 1‐naphthols to give some intriguing fused tricyclic compounds and derivatives of propranolol, which

  铑（III）催化苯甲酰基乙腈的CHH活化与sulf代次硫酸铵结合可合成多种取代的萘，其中in代次硫酸铵的芳基，杂环和烷基均被耐受。有趣的是，我们进一步对1-萘酚进行了转化，以得到一些有趣的稠合三环化合物和心得安的衍生物，这证明了该方法的实用性。