N-hydroxypropionimidoyl chloride | 35749-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N-hydroxypropionimidoyl chloride
• 英文别名: Propiohydroximoyl chloride；N-hydroxypropanimidoyl chloride
• CAS: 35749-33-8
• 化学式: C₃H₆ClNO
• 分子量: 107.54
• InChiKey: RZWIFAGZUBESJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxypropionimidoyl chloride 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到N-(3-ethylisoxazol-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈和炔烃的环加成反应：异恶唑的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801920
• 作为产物：
  描述：

  propionaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxypropionimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有四个多样性要素的医学上重要的5-酰基氨基-4,5-二氢异恶唑的便捷模块化结构

  摘要：

  描述了通过腈氧化物和MCR衍生的酰胺结构单元的1,3-偶极环加成反应制备对医学上重要的5-酰基氨基-4,5-异恶唑啉有效的模块化方法。该方法利用两个实际上简单的合成操作产生了包含四个多样性元素的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.059

文献信息

• Highly regioselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides with α,β-acetylenic aldehydes
  作者：Longqiang Jiang、Tao Gao、Zhi Li、Shaofa Sun、Claudia Kim、Changfeng Huang、Haibing Guo、Jian Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.019

  日期：2016.2

  1,2-Oxazol derivatives 3 were prepared by a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and α,β-acetylenicaldehydes 1 in good yields. Reactive nitrile oxides were generated in situ from stable chloro-oxime reagents 2 and triethyl amine. The cycloaddition reaction showed broad substrate scope and good functional group compatibility.

  -1,2-恶唑衍生物3由腈氧化物和α的高度选择性1,3-偶极环加成制备，β-acetylenicaldehydes 1以良好的收率。由稳定的氯代肟试剂2和三乙胺原位生成反应性一氧化氮。环加成反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。
• Domino [3+2] Cycloaddition/Annulation Reactions of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Nitrile Oxides: Synthesis of Isoxazolo[4,5-c]quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200390200

  日期：2003.4

  β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones react with nitrile oxides by domino [3+2] cycloaddition/annulation reactions giving rise to isoxazolo[4,5-c]quinolines in satisfactory yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  β-(2-氨基苯基)-α,β-炔酮通过多米诺 [3+2] 环加成/环化反应与腈氧化物反应，以令人满意的产率生成异恶唑并 [4,5-c] 喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient heterogeneous nano catalyst for synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Behrouz、M. A. Faghihi

  DOI：10.1007/s13738-013-0307-4

  日期：2014.4

  A facile and highly efficient protocol for 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with terminal alkynes catalyzed by copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a new and convenient heterogeneous nano catalyst is described. In this protocol, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse alkynes and imidoyl chlorides in the presence of CDSCS and NaHCO3 in a solution of i-PrOH/H2O (1:1, V/V) furnishes the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles in good to excellent yields at room temperature. CDSCS was approved as a chemically and thermally stable nano catalyst that can be recovered and reused for many consecutive trials without considerable decline in its reactivity.

  本文描述了一种简便且高效的协议，利用铜掺杂二氧化硅硫酸铜（CDSCS）作为新型便利的异相纳米催化剂，以原位生成的腈氧化物与末端炔烃进行1,3-偶极环加成反应。在该协议中，当CDSCS和碳酸氢钠存在于异丙醇/水溶液（1:1，V/V）中时，各种结构多样的炔烃与亚氨基氯化物发生“点击”环加成反应，生成相应的3,5-二取代异恶唑，并在室温下以良好至优异的产率得到。CDSCS被证明是一种化学和热稳定的纳米催化剂，可以在多次连续实验中回收和重用，而其反应性没有显著下降。
• The preparation of optically active Δ2-isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral acryloyl esters bearing cyclitols as auxiliaries
  作者：Takahiko Akiyama、Kohji Okada、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89026-9

  日期：1992.9

  An acryloyl ester derived from (1L)3-t-butyldiphenylsilyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene -chiro-inositol underwent 1, 3-dipolar cycloaddition with nitrile oxide to give Δ2-isoxazolines of high diastereomeric excess (up to 90% de).

  从（1L）中得到的丙烯酰基酯3-吨-butyldiphenylsilyl-1,2：5,6-二- ö亚环己基-手性肌醇进行1，3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2高非对映体的-isoxazolines多余（高达90％de）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019034700A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to compounds of Formula (I) and their use in therapy, for example in the treatment of mycobacterial infections or in the treatment of diseases caused by mycobacterium, such as tuberculosis.

  该发明涉及式（I）的化合物及其在治疗中的应用，例如用于治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。