4-(1,3-苯并噻唑-2-基)丁腈 | 21344-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)丁腈
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)butanenitrile
• CAS: 21344-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: PIYAUBCNJIBGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)丁腈 在 硫化氢 、 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(4,5-diphenyl-thiazol-2-yl)-propyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Babichev,F.S.; Antosh,I., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 9, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)丁酰胺 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Babichev,F.S.; Antosh,I., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 9, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Minisci‐Type C–H Cyanoalkylation of Heteroarenes Through N–O/C–C Bonds Cleavage
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Chao Yang、Wu‐jiong Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900406

  日期：2020.3.15

  A visible‐light‐induced C–H cyanoalkylation of heteroarenes was described, in which cycloketone oximes were readily transformed into carbon‐centered radicals with a terminal cyano‐group via N–O/C–C bonds cleavage in one phtochemical step.

  描述了一种可见光诱导的杂芳烃的CH氰基烷基化反应，其中环酮肟易于通过光化学步骤中的N-O / C-C键断裂而转化为带有末端氰基的碳中心自由基。
• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。
• Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones via Radical C–C Bond Cleavage
  作者：Lin Yang、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03984

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of cyanoalkylated heteroarenes via iron-catalyzed direct C–H cyanoalkylation of heteroarenes has been developed. Structurally diverse cyanoalkyl motifs generated through C–C bond cleavage of cyclobutanone oxime esters have been introduced into quinoxalin-2(1H)-ones, flavone, benzothiazoles, and caffeine in good to excellent yields. Remarkably, less-strained cyclopentanone and

  通过铁催化杂芳烃的直接CH氰基氰基化反应，可以有效地合成氰基烷基化的杂芳烃。通过环丁酮肟酯的C–C键裂解产生的结构多样的氰基烷基基序已以良好的优异产率引入到喹喔啉-2（1 H）-酮，黄酮，苯并噻唑和咖啡因中。显着地，在该氰基烷基化反应中，较少应变的环戊酮和未应变的环己酮肟酯也是合适的底物。
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• Iron-Catalyzed C–C Bond Cleavage of Oximes for Direct Coupling of Benzothiazole in Water
  作者：Wuxin Zhou、Yang Long、Haifeng Xiang、Buyi Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00197

  日期：——

  between oxime ester and benzothiazole is described, which involves C–C bond cleavage of oxime ester via a single-electron transfer process. This iron catalytic system performed in water under mild reaction conditions offers a streamlined strategy to the construction of alkyl nitrile substituted benzothiazole derivatives. Application of this strategy for the synthesis of some key important compounds

  描述了肟酯和苯并噻唑之间的 Fe 催化偶联反应，该反应涉及通过单电子转移过程使肟酯的 C-C 键断裂。这种在温和反应条件下在水中进行的铁催化体系为构建烷基腈取代的苯并噻唑衍生物提供了一种简化的策略。还报道了该策略在合成一些关键重要化合物（包括 4-杂环-3-芳基丁酸）中的应用。