5-[(4-氟苯基)甲基]-3,4-二氢-2H-吡咯 | 113700-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-氟苯基)甲基]-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzyl)-1-pyrroline；5-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 113700-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₂FN
• mdl: MFCD11109942
• 分子量: 177.221
• InChiKey: UWUCQSWOBYQGOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氟苯基)甲基]-3,4-二氢-2H-吡咯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Cyclooxygenase-1/2 (COX-1/COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitors of the 6,7-diaryl-2,3-1H-dihydropyrrolizine type

  摘要：

  A series of 6,7-diaryl-2,3-1H-dihydropyrrolizines was prepared as COX-1/COX-2 and 5-LOX inhibitors. The inhibition of COX-1 was evaluated using intact bovine platelets as the enzyme source, whereas LPS-stimulated human monocytes served as the enzyme source for inducible COX-2. The determination of arachidonic metabolites was performed by HPLC for COX-1 and RIA for COX-2. The balance between COX-1/COX-2 and 5-LOX inhibition can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6- and 7-position of the pyrrolizine nucleus. Structure-activity relationships are discussed. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01418-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-[(4-氟苯基)甲基]-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氟苄基)吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氟苄基)吡咯烷的制备方法，以对氟苯乙酸为起始原料，经过酯化、偶联、开环、闭环、还原得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN107286069A

文献信息

• Fused pyrrole compounds, pharmaceutical agents containing the same, and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040122002A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to fused pyrrole compounds of the formula 1. 1 in which at least one of the radicals R1, R2, R3 is 4-sulphur-substituted phenyl. These compounds are in particular pyrrolizines, indolizines and heteroanalogues having selective inhibitory action on isoenzyme-2 of prostaglandin H synthase (COX-2). The invention also relates to pharmaceutical compositions which contain these compounds; and the use of these compounds for the treatment of disorders of the rheumatic type.

  本发明涉及式1.1的融合吡咯化合物，其中至少一个基团R1、R2、R3是4-硫代取代苯基。这些化合物特别是吡咯啉、吲哚啉和杂环类似物，具有对前列腺素H合成酶同工酶2的选择性抑制作用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物治疗风湿性疾病的方法。
• ANELLIERTE PYRROLVERBINDUNGEN, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1246825B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• DANNHARDT, GERD;GEYER, YVONNE;OBERGRUSBERGER, RICHARD;ZIEREIS, KLAUS, CHEM.-ZTG, 11,(1987) N 7-8, 237-240
  作者：DANNHARDT, GERD、GEYER, YVONNE、OBERGRUSBERGER, RICHARD、ZIEREIS, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• US6936632B2
  申请人：——

  公开号：US6936632B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• [DE] ANELLIERTE PYRROLVERBINDUNGEN, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] FUSED PYRROLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THE SAME, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ANNELES, AGENTS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2001051491A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft anellierte Pyrrolverbindungen der Formel (I), worin wenigstens einer der Reste R1, R2, R3 für 4-schwefelsubstituiertes Phenyl steht. Es handelt sich insbesondere um Pyrrolizine, Indolizine und Heteroanaloga, mit selektiver inhibitorischer Wirkung auf das Isoenzym-2 der Prostaglandin-H-synthase (COX-2). Die Erfindung betrifft auch pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten; und die Verwendung dieser Verbindungen zur Behandlung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises.