4-(4-phenyl- [1-3]-triazol-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride | 1293973-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-phenyl- [1-3]-triazol-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-(4-phenyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride；8-(4-phenyltriazol-1-yl)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 1293973-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 341.326
• InChiKey: ARAYJLSZQXZWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl- [1-3]-triazol-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOSENSITIVE MOLECULE AND APPLICATION THEREOF
  [FR] MOLÉCULE PHOTOSENSIBLE ET SON APPLICATION
  [ZH] 感光分子及其应用

  摘要：

  本申请实施例提供一种感光分子和包含该感光分子的光产酸剂和感光树脂组合物，其分子结构包括含萘环的主结构、与主结构中萘环连接的杂环基X，与杂环基连接的R2；R2选自卤素、芳基、芳烷基、烷芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、环氧烷基、环氧芳基、羟基烷基、羟基芳基、羟基烷基取代羟基芳基、氨基芳基、烷基醚基、芳基醚基、环氧烷氧基、环氧烷氧基取代芳基、或含烷氧基硅烷中的一个基团。该感光分子通过在萘环上引入杂环结构和特定的R2基团，可有效改善感光树脂组合物的图案分辨率，及与铜、硅等界面的粘附性，赋予感光分子多功能，简化树脂组合物配方。

  公开号：

  WO2023051686A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(4-phenyl- [1-3]-triazol-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  新型三唑和吗啉取代的双萘二甲酰亚胺：合成、光物理和 G-四链体结合特性

  摘要：

  摘要 合成并表征了四种具有多胺键的双萘二甲酰亚胺衍生物3a、3b、5a和5b。不同的光谱技术，包括紫外-可见光谱、荧光光谱、圆二色性和荧光共振能量转移 (FRET)，已被用于探索这些化合物与 G-四链体结构（Htelo、c-myc、c-kit）的相互作用. 化合物 3a、3b 和 5b 对 Htelo、c-myc 和 c-kit G-四链体显示出高亲和力（Ka > 4.42 × 106 M-1），并且对四链体的选择性比 CT DNA 高 40 倍以上。3a、3b 与端粒和致癌 G-四链体的结合诱导荧光强度的强烈增强（18-27 倍），而双链 CT DNA 诱导的荧光增强要弱得多（大约 2 倍）。有荧光，3a、3b 的细胞定位可以通过荧光成像方便地跟踪。结果表明3a、3b可以很容易地被A549肺癌细胞吸收。分子对接研究表明，3a、3b、5a和5b主要结合在G-四链体的凹槽和/或环区，氢键在双

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.073

文献信息

• The novel anti-tumor agents of 4-triazol-1,8-naphthalimides: Synthesis, cytotoxicity, DNA intercalation and photocleavage
  作者：Xiaolian Li、Yanjie Lin、Qianqian Wang、Yukun Yuan、Hua Zhang、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.050

  日期：2011.4

  A novel series of 4-(4-phenyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-1,8-naphthalimide derivatives had been synthesized easily by employing "click reaction". For anti-tumor activity in vitro, all the compounds were found to be more toxic against MCF-7 than Hela and 7721 cells. 4a, 4b and 4e Showed improved cytotoxic activity against MCF-7 cells over Amonafide, in particular compound 4a, with an IC50 could amount to 10(-7) M. The UV-vis spectra and Circular Dichroism titration indicated that the compounds behaved as effective DNA-intercalating agents. The investigation of their photo-damaging ability illuminated that these compounds could damage DNA effectively into form II and even form III. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.