tert-butyl (2-(6-methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate | 1422463-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(6-methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(6-methoxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1422463-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: LFBNFLYWKYDHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate 在 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence detection of metabolic activity of the fatty acid beta oxidation pathway in living cells

  摘要：

  荧光成像通过荧光探针进行，该探针通过脂肪酸β氧化（FAO）的连续酶反应代谢降解。

  DOI：

  10.1039/c9cc09993j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2-(6-methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫糖基-萘二甲酰亚胺作为有效的和选择性的人O-GlcNAcase抑制剂的修饰。

  摘要：

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00406

文献信息

• Development of Unsymmetrical Dyads As Potent Noncarbohydrate-Based Inhibitors against Human β-<i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-hexosaminidase
  作者：Peng Guo、Qi Chen、Tian Liu、Lin Xu、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/ml300475m

  日期：2013.6.13

  Human beta-N-acetyl-D-hexosaminidase has gained much attention due to its roles in several pathological processes and been considered as potential targets for disease therapy. A novel and efficient skeleton, which was an unsymmetrical dyad containing naphthalimide and methoxyphenyl moieties with an alkylamine spacer linkage as a noncarbohydrate-based inhibitor, was synthesized, and the activities were valuated against human beta-N-acetyl-D-hexosaminidase. The most potent inhibitor exhibits high inhibitory activity with K-i values of 0.63 mu M. The straightforward synthetic manner of these unsymmetrical dyads and understanding of the binding model cold be advantageous for further structure optimization and development of new therapeutic agents for Hex-related diseases.
• A new strategy for utilizing activated CH-group to construct a FRET platform for ratiometric sensing of cyanides
  作者：Caihui Rao、Zhongya Cao、Yayun Chen、Zheyao Li、Lu Chen、Chao Fu、Chaoyang Wang、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.010

  日期：2019.1

  A fluorescent and colorimetric cyanide sensor (4-Br) based on the activated C-H group to conscruct a FRET platform has been described for the first time, along with demonstration of selective and reversible detection of cyanides through it. The sensing mechanism of 4-Br is an integration of ICT and FRET mechanisms, based on the deprotonation of the activated C-H group. Importantly, it is suitable for fluorescence imaging of cyanides in living cell. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.