4-propylamino-N-propyl-1,8-naphthalimide | 79238-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-propylamino-N-propyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Propyl-6-(propylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 79238-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: OVSZTIHBKIDWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-propylamino-N-propyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  具有FRET机制的新型氨基苯甲酰胺-氨基萘酰亚胺荧光二元组的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，采用实验和理论方法研究了一系列新型氨基苯甲酰胺-氨基萘酰亚胺 (2ABZ-ANAPIM) 荧光双联体的光物理和金属离子结合特性。2-氨基苯甲酰胺 (2ABZ) 和 6-氨基萘酰亚胺 (ANAPIM) 荧光团通过烷基链 (C 2至 C 6 ) 连接以获得四个荧光二元组。由于 2ABZ 发射和 ANAPIM 激发带重叠以及允许能量转移的两种芳烃系统的构型堆叠，这些对子呈现从 2ABZ 到 ANAPIM 的高效（0.61 至 0.98）Förster 共振能量转移（FRET）。这些对子与 Cu 2+和 Hg 2+相互作用溶液中的金属离子通过 2ABZ 和 ANAPIM 部分的协同配位抑制 FRET 机制。实验和理论结果都是一致的，并清楚地描述了这些新对子的光物理和配位特性。

  DOI：

  10.1039/d1ra09278b

文献信息

• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Water-Solvent Method for the Synthesis of N-Substituted and N-,4-Disubstituted 1,8-Naphthalimides under Microwave Irradiation
  作者：Ye Zhang、Shao-Bo Feng、Kai Wang、Xiang-Hui Yi、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.575520

  日期：2012.10.15

  A preparation of a series of N- and N-,4-substituted 1,8-naphthalimides using water as solvent under microwave irradiation, which proceeded via efficient and green reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with different amines, is described.
• Alexiou, Michael S.; Tychopoulos, Vasiliki; Ghorbanian, Shohreh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 837 - 842
  作者：Alexiou, Michael S.、Tychopoulos, Vasiliki、Ghorbanian, Shohreh、Tyman, John H. P.、Brown, Robert G.、Brittain, Patrick I.

  DOI：——

  日期：——
• ALEXIOU M.; TYMAN J.; WILSON I., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2303-2306
  作者：ALEXIOU M.、 TYMAN J.、 WILSON I.

  DOI：——

  日期：——