2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide | 1245209-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide
• CAS: 1245209-77-1
• 化学式: C₇H₄N₄O₄
• 分子量: 208.133
• InChiKey: PTZDAMRDGICRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-硝基苯并[d]异噁唑-3-醇 、 5-硝基-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  伴随乙酰基从氧迁移到氮的苯并[d]恶唑酮的合成

  摘要：

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。

  DOI：

  10.1080/00397910903245158
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  伴随乙酰基从氧迁移到氮的苯并[d]恶唑酮的合成

  摘要：

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。

  DOI：

  10.1080/00397910903245158

文献信息

• Synthesis of Benz[<i>d</i>]oxazolones Involving Concomitant Acetyl Migration from Oxygen to Nitrogen
  作者：Sibdas Ray、Sukla Ghosh

  DOI：10.1080/00397910903245158

  日期：2010.7.27

  Heating of o-acetoxybenzoyl azides 6–10 in toluene leads to the Curtius reaction, which, when followed by closure of oxazolone ring with concomitant migration of acetyl group from oxygen to nitrogen, produces 3-acetoxybenz[d]oxazol-2(3H)-ones 11–15, which undergo hydrolysis with hot dilute hydrochloric acid to furnish benz[d]oxazol-2(3H)-ones 17–21. Thermal reaction of 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。