1-(4-溴丁氧基)-4-叔丁基苯 | 53669-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴丁氧基)-4-叔丁基苯
• 英文名称: 1-(4-bromobutoxy)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Bromobutoxy)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 53669-73-1
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: KDBOAEWGCBVBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴丁氧基)-4-叔丁基苯 、 茚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3-[4-(4-tert-butylphenoxy)butyl]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  ω-Phenoxyalkyl substituted bis(indenyl)zirconium dichloride complexes as catalysts for homogeneous ethylene polymerization

  摘要：

  Nine bis(indenyl) zirconium dichloride complexes of the type [C9H6-(CH2)(n)-O-Ar](2)ZrCl2 (n = 3-5; Ar = Ph, t-Bu-Ph) were synthesized, characterized, activated with methylalumoxane (MAO) and tested for ethylene polymerization. Structure-property-relationship studies showed that the activities of the catalysts depend on the length of the bridging chain between the indenyl and the phenoxy group as well as on the bulk at the phenoxy substituent. A t-Bu substituent at the ortho position of the phenoxy group (5a/MAO) gives a much higher catalyst activity (27,500 kg PE/mol cat h) than the isomer 8a/MAO with a t-Bu substituent at the para position of the phenoxy group (16,700 kg PE/mol cat h). Obviously substituents in the ortho position of the phenyl ring generate a bulkier catalyst cation and this can keep the MAO anion at a further distance to allow easier ethylene coordination and chain growth in the polymerization steps. The mono substituted bis(indenyl) complex (C9H7)[C9H6-(CH2)(4)-O-4-t-Bu]ZrCl2 shows lower activity (11,700 kg PE/mol cat h) than 8a indicating that the electronic effect is dominating in this type of catalysts. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.04.035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-叔丁基苯酚 生成 1-(4-溴丁氧基)-4-叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  增溶研究。（第一部分）。注意有关某些季铵化N-（ω-芳氧基烷基）哌啶，吡啶鎓，苄基二甲基铵和三甲基溴化铵的合成

  摘要：

  描述了一系列新的N-（ω-芳氧基烷基）哌啶，吡啶鎓，苄基二甲基铵和三甲基溴化铵。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540111

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel tert-butyl and tert-pentylphenoxyalkyl piperazine derivatives as histamine H3R ligands
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Szczepan Mogilski、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Monika Kubacka、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Agnieszka Olejarz、Magdalena Kotańska、Bassem Sadek、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.043

  日期：2018.5

  continuation of our search for novel histamine H3 receptor ligands, a series of twenty four new tert-butyl and tert-pentyl phenoxyalkylamine derivatives (2-25) was synthesized. Compounds with three to four carbon atoms alkyl chain spacer were evaluated for their binding properties at human histamine H3 receptor (hH3R). The highest affinities were observed for 4-pyridyl derivatives 4, 10, 16 and 22 (Ki = 16.0-120 nM)

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。
• 一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110981768A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明具体涉及一种芳基二氟烷基亚砜化合物的简易合成方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。含二氟亚甲基（‑CF2‑）的化合物是一种重要的药物及生物活性分子，二氟亚甲基作为氧原子和羰基的生物电子等排体，具有良好的代谢稳定性，已广泛应用于药物及生物活性分子的设计之中。本发明克服现有的技术缺陷，在前人的研究基础上，首次提出采用简单、易得的芳基二氟甲基亚砜（ArSOCF2H）为二氟烷基化试剂，在无金属的参与下，利用碱实现该试剂与卤代烷烃的二氟烷基化反应，为简洁、高效地实现芳基二氟烷基亚砜化合物的合成提供一种新的方法。
• Dual Target Ligands with 4-tert-Butylphenoxy Scaffold as Histamine H3 Receptor Antagonists and Monoamine Oxidase B Inhibitors
  作者：Dorota Łażewska、Agnieszka Olejarz-Maciej、David Reiner、Maria Kaleta、Gniewomir Latacz、Małgorzata Zygmunt、Agata Doroz-Płonka、Tadeusz Karcz、Annika Frank、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.3390/ijms21103411

  日期：——

  based on the structure of 1-(3-(4-tert-butylphenoxy)propyl)piperidine (DL76). Probed modifications included the introduction of different cyclic amines and elongation of the alkyl chain. Synthesized compounds were investigated for human H3R (hH3R) affinity and human MAO B (hMAO B) inhibitory activity. Most compounds showed good hH3R affinities with Ki values below 400 nM, and some of them showed potent

  双靶配体是治疗帕金森氏病（PD）的有前途的概念。单胺氧化酶B（MAO B）抑制与组胺H3受体（H3R）拮抗作用的组合可能对多巴胺调节产生积极影响。因此，基于1-（3-（4-叔丁基苯氧基）丙基）哌啶（DL76）的结构，设计了一系列的二十七个4-叔丁基苯氧基烷氧基胺作为PD的潜在双靶配体。探索的修饰包括引入不同的环胺和延长烷基链。研究了合成的化合物对人H3R（hH3R）的亲和力和对人MAO B（hMAO B）的抑制活性。大多数化合物显示出良好的hH3R亲和力，Ki值低于400 nM，其中一些显示出对hMAO B的有效抑制活性，IC50值低于50 nM。然而，对两种生物学靶标的最平衡活性为DL76（hH3R：Ki = 38 nM和hMAO B：IC50 = 48 nM）。因此，选择了DL76进行进一步研究，揭示了DL76在HEK293和神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的无毒性质。但是，在过氧化氢
• Viologen–cucurbituril host/guest chemistry – redox control of dimerization <i>versus</i> inclusion
  作者：Parastoo Dalvand、Katia Nchimi Nono、Dinesh Shetty、Farah Benyettou、Zouhair Asfari、Carlos Platas-Iglesias、Mark A. Olson、Ali Trabolsi、Mourad Elhabiri

  DOI：10.1039/d1ra05488k

  日期：——

  Two calix[4]arene systems, C234+ and C244+ – where 2 corresponds to the number of viologen units and 3–4 corresponds to the number of carbon atoms connecting the viologen units to the macrocyclic core – have been synthesized and led to the formation of [3]pseudorotaxanes when combined with either CB[7] or CB[8]. The [3]pseudorotaxanes spontaneously dissociate upon reduction of the bipyridinium units

  两个杯[4]芳烃系统，C23 4+和C24 4+ ——其中 2 对应于紫精单元的数量，3-4 对应于将紫精单元连接到大环核心的碳原子数——已经合成并导致与CB[7]或CB[8]结合时形成 [3] 假轮烷。由于两个面对面紫罗碱自由基阳离子的分子内二聚化，[3] 假轮烷在联吡啶鎓单元还原时自发解离。基于CB[7]和CB[8]的 [2] 假轮烷，含有单体紫罗碱客体模型化合物，MC3 2+和MC4+，在其联吡啶鎓单元的电化学还原后不会发生解络合和二聚化。
• Dual Piperidine-Based Histamine H₃ and Sigma-1 Receptor Ligands in the Treatment of Nociceptive and Neuropathic Pain
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Maria Dichiara、Szczepan Mogilski、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Bogusław Pilarski、Arkadiusz Leniak、Wojciech Pietruś、Sabina Podlewska、Katarzyna Popiołek-Barczyk、Laura J. Humphrys、M. Carmen Ruiz-Cantero、David Reiner-Link、Luisa Leitzbach、Dorota Łażewska、Steffen Pockes、Michał Górka、Adam Zmysłowski、Thierry Calmels、Enrique J. Cobos、Agostino Marrazzo、Holger Stark、Andrzej J. Bojarski、Emanuele Amata、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00430

  日期：2023.7.27

  focused on an in-depth analysis of the protonation states of piperazine and piperidine derivatives in the studied compounds. In a series of 16 new ligands, mainly based on the piperidine core, we selected three lead structures (3, 7, and 12) for further biological evaluation. Compound 12 showed a broad spectrum of analgesic activity in both nociceptive and neuropathic pain models based on the novel molecular

  为了寻找新的双作用组胺 H 3 /sigma-1 受体配体，我们在结构上基于我们团队先前研究和描述的高活性体内配体设计了一系列化合物。然而，我们记住，在之前的系列中，一对密切相关的化合物KSK67和KSK68仅在结构核心中的哌嗪/哌啶部分不同，对 sigma-1 受体 (σ 1 Rs) 表现出显着不同的亲和力。因此，我们首先对所研究的化合物中哌嗪和哌啶衍生物的质子化状态进行了深入分析。在主要基于哌啶核心的一系列 16 个新配体中，我们选择了三个先导结构（ 3、7和 12 ）进行进一步的生物学评估。基于新的分子机制，化合物12在伤害性疼痛和神经性疼痛模型中显示出广泛的镇痛活性。