2-羟基-3-硝基苯甲醇 | 28177-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3-硝基苯甲醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-6-nitrophenol
• CAS: 28177-71-1
• 化学式: C₇H₇NO₄
• mdl: MFCD06202641
• 分子量: 169.137
• InChiKey: OKKDBJKYHHXINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  323.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基苯甲醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-8-t-butylcarbonyloxy-5a,6-dihydro-5a,6,6-trimethyl-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Force-Induced Near-Infrared Chromism of Mechanophore-Linked Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05923
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟基-3-硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Substituted Benzylamines. Novel Application of the Mitsunobu Reaction To Convert Substituted Benzyl Alcohols to Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961738v

文献信息

• Correction to Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol500762n

  日期：2014.4.18

  In the Supporting Information of this paper, the presence of solvents was observed in the spectra of 8, 12e, 12f, 15a, and 16c. Original products were found in our library, and the spectra were rerecorded and have been replaced for compounds 8, 12e,f, 15a, and 16c. The spectra for 2, 6, 9, 10, 11b,c, 12c,d, 13a,b, 14a,e,f, 15b,c–e, 16a,b, 17b–d, 18b, 20b–d, 21a,b, and 22a–d were found to be edited

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d
• Synthesis and in vitro study of nitro- and methoxy-2-phenylbenzofurans as human monoamine oxidase inhibitors
  作者：Giovanna L. Delogu、Amit Kumar、Gianluca Gatto、Fernando Bustelo、Lucía M. Saavedra、Maria Isabel Rodríguez-Franco、Reyes Laguna、Dolores Viña

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104616

  日期：2021.2

  A new series of 2-phenylbenzofuran derivatives were designed and synthesized to determine relevant structural features for the MAO inhibitory activity and selectivity. Methoxy substituents were introduced in the 2-phenyl ring, whereas the benzofuran moiety was not substituted or substituted at the positions 5 or 7 with a nitro group. Substitution patterns on both the phenyl ring and the benzofuran

  设计并合成了一系列新的 2-苯基苯并呋喃衍生物，以确定 MAO 抑制活性和选择性的相关结构特征。在 2-苯环中引入了甲氧基取代基，而苯并呋喃部分未被取代或在 5 或 7 位被硝基取代。苯环和苯并呋喃部分的取代模式决定了对 MAO-A 或 MAO-B 的亲和力。2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基苯并呋喃9是该系列中最有效的 MAO-B 抑制剂 (IC 50  = 0.024 µM)，而 7-硝基-2-苯基苯并呋喃7是最有效的 MAO-A 抑制剂(IC 50 = 0.168 µM)，两者都作为可逆抑制剂。2-苯环上甲氧基的数量和位置对抑制活性有重要影响。分子对接研究证实了实验结果，并强调了关键残基在酶抑制中的重要性。
• Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol401610e

  日期：2013.8.2

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer has been developed in the presence of p-benzoquinone, allowing the synthesis of a diversity of substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles from substituted benzylic alcohols.

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。
• A Reactivity‐Tunable Self‐Immolative Design Enables Histone Deacetylase‐Targeted Imaging and Prodrug Activation
  作者：Feng Liu、Xu Ding、Xiaobo Xu、Fenglin Wang、Xia Chu、Jian‐Hui Jiang

  DOI：10.1002/anie.202203243

  日期：2022.11.21

  We developed a reactivity-tunable self-immolative design that enables activatable near-infrared fluorescence (NIRF) and photoacoustic (PA) imaging and HDAC-responsive prodrug release in vivo. Our design highlights the potential for HDAC-targeted cancer diagnosis and drug development.

  我们开发了一种反应性可调的自焚设计，可在体内实现可激活的近红外荧光 (NIRF) 和光声 (PA) 成像以及 HDAC 响应性前药释放。我们的设计突出了 HDAC 靶向癌症诊断和药物开发的潜力。
• Fishman, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 2300
  作者：Fishman

  DOI：——

  日期：——