naphthalene-1,5-dicarbaldehyde | 7141-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,5-naphthalenedialdehyde；1,5-naphthalenedicarboxaldehyde
• CAS: 7141-15-3
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: YAELIZGEEWGECG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  373.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,5-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致发光材料及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种有机电致发光材料及其应用，本有机电致发光材料是以含有环烷基取代基的“屈”为中心的小分子有机电致发光材料，本材料具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以作为小分子蓝色发光材料，应用在有机电致发光领域中。

  公开号：

  CN104818014B
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(羟甲基)萘 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到naphthalene-1,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大环DNA不匹配结合配体：选择性的结构决定因素。

  摘要：

  通过芳族二醛与脂肪族二胺的一步或两步缩合制备了15个同二聚体和5个异二聚体大环双嵌入剂。值得注意的是，异源二聚体支架是首次合成的。通过热变性和荧光嵌入剂置换实验研究了这些大环与含错配胸腺嘧啶残基（TX）的DNA双链体以及完全配对的对照（TA）的结合。双萘衍生物，特别是2,7-二取代的萘衍生物，对TX错配的选择性最高，因为这些大环与完全配对的DNA没有明显的结合。相比之下，其他大环配体以及7种常规DNA结合剂对错配位点的选择性较小或没有。

  DOI：

  10.1002/chem.200901989

文献信息

• Syntheses of Ladder-Type Oligonaphthalene Derivatives and Their Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Jun-Chun Chen、Tse-Shi Lee、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1002/chem.200700830

  日期：2008.3.17

  Ladder-type oligophenylene derivatives are important compounds for light-emitting devices. However, the closely related ladder-type oligonaphthalene derivatives have received little attention due to the lack of synthetic accessibility. We hereby report the syntheses of these novel conjugated systems by means of an intramolecular cationic cyclization protocol. Utilizing a one-pot-multiple-component

  梯型低聚亚苯基衍生物是发光器件的重要化合物。然而，由于缺乏合成可及性，密切相关的梯型低聚萘衍生物很少受到关注。我们在此通过分子内阳离子环化方案报告这些新型共轭体系的合成。利用一锅多组分反应，这些阶梯型低聚物直至五聚体的无环前体可以仅用两步或三步就可以由小片段合成。光物理和电化学研究表明，与常规的非平面化的低聚萘衍生物相比，这些化合物中的电子离域显着增强。但是，这种作用远比在完全平面的萘嵌苯衍生物中发现的作用要弱得多。
• Diformylation of polynuclear aromatic compounds with CO in HF–SbF₅
  作者：Mutsuo Tanaka、Yoshie Souma

  DOI：10.1039/c39910001551

  日期：——

  Diformylation of polynuclear aromatic compounds, such as naphthalene, diphenyl, diphenylmethane and dibenzyl with CO was accomplished in a HF–SbF5 system by a one-pot reaction.

  在 HFâSbF5 系统中，通过一锅反应完成了多核芳香化合物（如萘、二苯基、二苯基甲烷和二苄基）与 CO 的二甲酰化反应。
• Nature-inspired design of tetraindoles: Optimization of the core structure and evaluation of structure–activity relationship
  作者：Hajjaj H.M. Abdu-Allah、Shih-Ting Huang、Tzu Ting Chang、Chia-Ling Chen、Han-Chung Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.069

  日期：2016.9

  tetraindoles, a second generation of the compounds with changes in the core phenyl ring was synthesized to improve anticancer properties. 17 new compounds with different rigidity, planarity, symmetry and degree of conjugation of their core structures to 5-hydroxyindole units were synthesized. All the compounds were fully characterized and tested against breast cancer cell line (MDA-MB-231). The results

  在最初成功地优化一系列新的四吲哚的基础上，合成了第二代在核心苯环中具有变化的化合物，以提高抗癌性能。合成了17种新化合物，这些化合物具有不同的刚性，平面度，对称性和核心结构与5-羟基吲哚单元的共轭程度。所有化合物均经过充分表征，并针对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）进行了测试。结果表明，核心结构是活性所必需的，它应该是芳香的，刚性的，平面的，对称的和共轭的，以实现最佳活性。化合物29对多种肿瘤来源的细胞系具有强大的抗癌活性，包括Mahlavu（肝细胞），SK-HEP-1（肝），HCT116（结肠），MIA PaCa-2（胰腺），H441（肺乳头）， A549（肺），经过一系列连续优化后，产生了H460（非小细胞肺癌）和CL1-5（肺癌），IC50值在0.19至3.50μM之间。已发现在患有异种移植的MIA PaCa-2人胰腺癌的非肥胖型糖尿病重度联合免疫缺陷（NOD / SCID）小鼠
• Transition-Metal-Catalyzed Facile Access to 3,11-Dialkylfulminenes for Transistor Applications
  作者：Masahito Murai、Hiroyuki Maekawa、Shino Hamao、Yoshihiro Kubozono、David Roy、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol503723j

  日期：2015.2.6

  Novel [6]phenacenes (fulminenes) with two long alkyl chains at the axis positions were synthesized. This short synthesis comprises the following three steps: (1) ruthenium-catalyzed direct C–H bond arylation; (2) conversion of directing groups by Wittig reaction; and (3) bismuth- or gold-catalyzed cyclization of vinyl ether. Organic field-effect transistor devices fabricated with a thin film of 3,

  合成了在轴位置具有两个长烷基链的新型[6]苯并呋喃酮（富勒烯）。这种简短的合成包括以下三个步骤：（1）钌催化的直接C–H键芳基化；（2）通过维蒂希反应转化指导基团；（3）铋或金催化的乙烯基醚环化反应。用3,11-二（十四烷基）富勒烯薄膜制造的有机场效应晶体管器件具有典型的p沟道常关特性。
• Dual Selectivity Expressed in [2 + 2 + 1] Dynamic Clipping of Unsymmetrical [2]Catenanes
  作者：Gayane Koshkakaryan、Dennis Cao、Liana M. Klivansky、Simon J. Teat、Jasper L. Tran、Yi Liu

  DOI：10.1021/ol100215c

  日期：2010.4.2

  π-templated dynamic [2 + 2 + 1] clipping protocol is established for the synthesis of [2]catenanes from two parts dialdehyde, two parts diamine, and one part tetracationic cyclophane. It is further diversified for the selective formation of an unsymmetrical [2]catenane showing great translational selectivity by employing two different dialdehydes in a one-pot reaction. The dual selectivity and the dynamic

  建立了由两个部分的二醛，两个部分的二胺和一个部分的四阳离子环庚烷合成π模板的动态[2 + 2 +1]限幅协议，以合成[2]邻苯二甲。通过在一锅法反应中使用两种不同的二醛，可以选择性地形成不对称的[2]环烷，这显示出很高的翻译选择性。通过1 H NMR光谱，X射线单晶结构研究和交换实验验证了双重选择性和动力学性质。