2-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉 | 55661-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazoline；2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin
• CAS: 55661-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: ZPOOXQHMBHARAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900499
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基苄基)苯甲酰胺 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Palladium(<scp>ii</scp>) <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-pincer type complex-mediated dehydrogenative coupling of alcohols to quinazolines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1039/d1nj03146e

  日期：——

  range of quinazoline derivatives was fabricated with excellent yields using 0.5 mol% Pd(II) catalyst loading. The catalytic coupling process was performed under aerobic conditions and water is the only by-product. With data from the control experiments, a plausible mechanism for the dehydrogenative coupling reaction was proposed via a cyclic aminal intermediate through the oxidation of alcohol to aldehyde

  报道了一种新的钯 ( II ) N、N、O型配合物促进喹唑啉单锅级联合成，通过容易获得的醇和 2-氨基苄胺的脱氢偶联。一组独特的 Pd( II ) 配合物 ( 1-2 ) 被合成并通过分析和光谱技术表征。单晶 X 射线衍射研究证实了钯离子周围的方形平面几何形状。使用 0.5 mol% Pd( II) 催化剂负载。催化偶联过程在有氧条件下进行，水是唯一的副产品。与来自对照实验的数据，脱氢偶联反应的可行的机制，提出了通过环状缩醛胺中间体通过醇氧化成醛。克级合成证明了所提出协议的有效性。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。