1-methyl-2-o-tolyl-pyridinium, iodide | 109102-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-o-tolyl-pyridinium, iodide
• 英文别名: 1-methyl-2-o-tolyl-pyridinium; iodide；1-Methyl-2-o-tolyl-pyridinium; Jodid
• CAS: 109102-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N*I
• 分子量: 311.165
• InChiKey: IUGHGNYQAPVNSD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-o-tolyl-pyridinium, iodide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-甲基-2-(2-甲基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Fery; van Hove, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 65,77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 (2-methylphenyl)lithium 、 甲苯 作用下， 生成 1-methyl-2-o-tolyl-pyridinium, iodide
  参考文献：
  名称：

  Fery; van Hove, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 65,77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Ring-Contraction/Regioselective C–H Iodination Reaction of Pyridinium Salts
  作者：Juan Tang、Chaoqun Zhao、Shun Li、Jing Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02472

  日期：2023.3.3

  A facile route for direct access to the 4-iodopyrrole-2-carbaldehydes from pyridinium salts has been successfully developed, which undergoes cascade pyrrole-2-carbaldehydes construction/selective C4 position iodination process. Using Na2S2O8 as an oxidant and readily available sodium iodide as an iodine source, a variety of 4-iodopyrrole-2-carbaldehydes were obtained in good to excellent yields. Atom-

  已经成功开发了一种从吡啶盐直接获得 4-碘吡咯-2-甲醛的简便途径，该途径经历了级联吡咯-2-甲醛构建/选择性 C4 位碘化过程。使用 Na 2 S 2 O 8作为氧化剂和容易获得的碘化钠作为碘源，以良好到极好的收率获得了多种 4-iodopyrrole-2-carbaldehyde。原子经济和步骤经济、良好的官能团耐受性、高区域选择性以及温和的条件使这种转变成为丰富吡咯类库的替代策略。
• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。
• A Novel Ring Enlargement Involving the ortho Substitution Rearrangement by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonia¹
  作者：Daniel Lednicer、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01573a055

  日期：1957.8