2-氯-2-甲基壬烷 | 4325-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯-2-甲基壬烷
• 英文名称: 2-chloro-2-methylnonane
• CAS: 4325-50-2
• 化学式: C₁₀H₂₁Cl
• mdl: MFCD00060781
• 分子量: 176.73
• InChiKey: QDJXQCKHBZEIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.3°C (estimate)
• 沸点：
  226.39°C (estimate)
• 密度：
  0.8704 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2903199000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 2-氯-2-甲基壬烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到2-[4-methoxy-3-(2-methylnonan-2-yl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic meta-selective C–H functionalization to construct quaternary carbon centres

  摘要：

  一种钌催化的2-苯基吡啶与三级卤代物的meta选择性C-H官能化反应被描述为以区域选择性方式建立具有挑战性的四元碳中心。初步研究表明，C-H官能化反应通过远程σ活化引导的自由基过程进行。
  

  DOI：

  10.1039/c5cc03951g
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 三氯化磷 作用下， 生成 2-氯-2-甲基壬烷
  参考文献：
  名称：

  Prevost; Singer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient coupling of tertiary alkyl halides with dialkylzinc and titanium compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Bernd Wenderoth、Roland Peter、Rainer Steinbach、J�rgen Westermann

  DOI：10.1039/c39800001202

  日期：——

  Dialkylzinc compounds react with tertiary alkyl halides to afford the corresponding coupling products containing a quaternary carbon atom, thereby making geminal dialkylation of ketones or hydroalkylation of olefins possible.

  二烷基锌化合物与叔烷基卤化物反应，得到相应的含有季碳原子的偶联产物，从而使酮的双二烷基化或烯烃的加氢烷基化成为可能。
• Decarbonylative Transfer Hydrochlorination of Alkenes and Alkynes Based on a B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Initiated Grob Fragmentation
  作者：Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203692

  日期：2022.6.13

  fragmentation of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted acyl chlorides into a low-molecular-weight arene, carbon monoxide and HCl. In the presence of π-basic substrates such as alkenes and alkynes, HCl is transferred stepwise to afford the corresponding hydrochlorination products. The overall reaction is a decarbonylative transfer hydrochlorination driven by aromatization and carbon-monoxide release.

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。
• Coupling reaction involving a Grignard and allylic halide
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04221742A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Disclosed is a process for the coupling of a Grignard reagent RMgX with an allylic halide in the presence of a dipolar aprotic solvent wherein the improvement, for obtaining improved yield and selectivity, comprises adding a catalyst to said Grignard or allylic halide and then carrying out the coupling reaction by the addition of the Grignard reagent to the allylic halide, said reaction being characterized by the displacement at the gamma position (relative to the halide) of the allylic halide with R of the Grignard reagent, migration of the allylic double bond in the direction of the halogen atom and loss of halogen. The present invention also resides in the discovery of certain novel procedures for the synthesis of Vitamin E. Specific embodiments of this aspect of the invention reside in the syntheses of 6,7-dehydrophytol, 10,11-dihydrofarnesene, phytone, hexahydropseudoionone, and related compounds as precursors for Vitamin E.

  本发明公开了一种在二极性无水溶剂存在下，将Grignard试剂RMgX与烯丙基卤化物偶联的方法。为了获得更好的收率和选择性，改进包括向所述Grignard试剂或烯丙基卤化物中添加催化剂，然后通过向烯丙基卤化物中加入Grignard试剂来进行偶联反应，该反应的特征是在伽马位置（相对于卤化物）上，将Grignard试剂的R取代烯丙基卤化物，烯丙基双键向卤原子方向迁移并失去卤素。本发明还涉及发现某些合成维生素E的新程序。该方面的具体实施例包括6,7-去氢生物醇、10,11-二氢法尼烯、植物酮、六氢伪离子酮和相关化合物的合成，作为维生素E的前体。
• Coupling reaction involving a grignard and allylic halide
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04293497A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Disclosed is a process for the coupling of a Grignard reagent RMgX with an allylic halide in the presence of a dipolar aprotic solvent wherein the improvement, for obtaining improved yield and selectivity, comprises adding a catalyst to said Grignard or allylic halide and then carrying out the coupling reaction by the addition on the Grignard reagent to the allylic halide, said reaction being characterized by the displacement at the gamma position (relative to the halide) of the allylic halide with R of the Grignard reagent, migration of the allylic double bond in the direction of the halogen atom and loss of halogen. The present invention also resides in the discovery of certain novel procedures for the synthesis of Vitamin E. Specific embodiments of this aspect of the invention reside in the syntheses of 6,7-dehydrophytol, 10,11-dihydrofarnesene, phytone, hexahydropseudoionone, and related compounds as precursors for Vitamin E.

  本发明公开了一种在二极性无质子溶剂存在下，将Grignard试剂RMgX与烯丙基卤化物偶联的方法，其中改进在于为了获得更好的产率和选择性，向所述Grignard试剂或烯丙基卤化物中添加催化剂，然后通过向烯丙基卤化物中加入Grignard试剂进行偶联反应，所述反应的特征在于通过Grignard试剂的R取代烯丙基卤化物的γ位（相对于卤化物），使烯丙基双键向卤素原子方向迁移并失去卤素。本发明还涉及发现某些合成维生素E的新程序。本发明的特定实施例涉及合成6,7-去氢叶酸、10,11-二氢法尼烯、萜烯酮、六氢假离子酮和相关化合物，作为维生素E的前体。
• REETZ M. T.; WENDEROTH B.; PETER R.; STEINBACH R.; WESTERMANN J., J. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1202-1204,
  作者：REETZ M. T.、 WENDEROTH B.、 PETER R.、 STEINBACH R.、 WESTERMANN J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图